« Hydrocarbure » : différence entre les versions

Navigation interactive dans l’historique

Contenu supprimé Contenu ajouté

Intégrés

Dernière version du 15 avril 2024 à 14:44

Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H)^[1]. Sa formule brute est de la forme : C_$n$H_$m$.

Sous forme de carbone fossile, les hydrocarbures (pétrole et gaz naturel principalement) et le charbon constituent une ressource énergétique essentielle pour l'économie depuis la révolution industrielle, mais, par leur utilisation importante, ils sont aussi source de gaz à effet de serre (la vapeur d'eau H₂O du fait des atomes d'hydrogène et le dioxyde de carbone CO₂ du fait des atomes de carbone). La quantité d'eau sur la Terre augmente donc avec la combustion des hydrocarbures.

L'éthane et le propane sont utilisés pour des applications chimiques à grande échelle. Ces deux gaz sont convertis soit en gaz de synthèse^[2], soit en éthylène et propylène^[3]^,^[4]. Les alcènes sont des précurseurs de produits chimiques précieux comme l'éthanol, l'époxyde d'éthylène, l'éthylène glycol, l'acide acétique, l'acide acrylique^[5]^,^[6]^,^[7], l'acrylnitrile et les polymères haute performance. Une autre classe d'hydrocarbures spéciaux est le BTX, un mélange de benzène, de toluène et des trois isomères du xylène^[8].

Ce sont des ressources non renouvelables (à l'échelle chronologique humaine) dont les gisements commencent localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à exploiter (gisements marins ou très profonds, souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du pétrole^[9] ou du gaz naturel^[10].

On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur Titan, un satellite de Saturne^[11] et on trouve des taches d'hydrocarbures sur Pluton^[12].

Classification[modifier | modifier le code]

Selon la nature[modifier | modifier le code]

On distingue selon leur nature :

les hydrocarbures saturés, dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons simples (ex. : les alcanes) ;
les hydrocarbures insaturés, dont la chaîne carbonée présente au moins une liaison double ou triple (ex. : les alcènes, les alcynes et les hydrocarbures aromatiques).

De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles :

les hydrocarbures acycliques :
- les hydrocarbures linéaires, où chaque atome de carbone n'est lié qu'à deux autres atomes de carbone au plus (ex. : allènes),
- les hydrocarbures ramifiés, où un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone (ex. : isooctane) ;
les hydrocarbures cycliques, où la chaîne carbonée se referme sur elle-même :
- les hydrocarbures alicycliques (ex. : cyclohexane),
- les hydrocarbures aromatiques (ex. : benzène).

Selon la provenance[modifier | modifier le code]

On distingue selon leur provenance :

les hydrocarbures biogéniques « frais » (gaz issu de la méthanisation naturelle contemporaine ou industrielle) ;
les hydrocarbures conventionnels (pétrole et gaz naturel tels qu'exploités dans leurs « réservoirs » géologiques jusqu'aux années 2000), de grande qualité pour l'industrie mais se raréfiant car ayant été surexploité ;
les hydrocarbures non conventionnels de roche-mère, qui sont des formes de carbone fossile :
- le gaz de houille (CBM, adsorbé sur le charbon, ou gaz de couche),
- le gaz de schiste, exploité depuis 2004 essentiellement,
- le pétrole de schiste, aussi dit huile de schiste, trouvé sous forme de condensat de gaz naturel,
- les schiste bitumineux et sable bitumineux.

Les trois derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue industriel et environnemental^[13]).

Formules brutes[modifier | modifier le code]

Les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute suivante : C_nH_(2n+2). Exemple : molécule de méthane, un atome de carbone : C1 d'où le nombre d'atomes d'hydrogène H(1*2+2) : CH₄.

Les hydrocarbures saturés cycliques possèdent une formule brute différente. Celle-ci varie en fonction du nombre de cycles que contient la molécule. S'il n'y a qu'un cycle : C_nH_2n. S'il y en a deux : C_nH_(2n-2). Chaque cycle requiert une paire d'atome d'hydrogène en moins. La formule brute générale est : C_nH_(2(n-c)+2), « c » étant le nombre entier naturel de cycles.

Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute : C_nH_(2(n-i)+2), où i est le nombre entier naturel d'insaturation.

Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute suivante : C_nH_(2(n-i-c)+2), où i est le nombre entier naturel d'insaturation, c étant le nombre entier naturel de cycles.

Nombres magiques[modifier | modifier le code]

Toutes les molécules d'hydrocarbure n'ont pas la même stabilité. Une étude publiée en 2022, conduite par Artem Oganov avec l’algorithme Uspex (Universal Structure Predictor: Evolutionary Xtallography), a permis d'élaborer une carte de stabilité (c'est-à-dire présentant une énergie de liaison forte) des hydrocarbures C_nH_m jusqu'à n=vingt atomes de carbone et m=trente atomes d'hydrogène. Cette carte de « nombres magiques » indique les combinaisons les plus stables à la manière des nombres magiques régissant la stabilité des isotopes en physique^[14]^,^[15].

Nomenclature[modifier | modifier le code]

Radical en fonction du nombre de carbones

Nombre de carbones	Radical	Nombre de carbones	Radical
1	méth-	2	éth-
3	prop-	4	but-
5	pent-	6	hex-
7	hept-	8	oct-
9	non-	10	déc-
11	undéc-	12	dodéc-
13	tridéc-	14	tétradéc-
15	pentadéc-	16	hexadéc-
17	heptadéc	18	octodec-
19	nonadéc-	20	eicos-
21	heneicos-	22	docos-
23	tricos-	24	tétracos-
25	pentacos-	26	hexacos-
27	heptacos-	28	octacos-
29	nonacos-	30	triacont-
31	hentriacont-	32	dotriacont-

Article connexe : Liste d'hydrocarbures saturés acycliques.

Préparations[modifier | modifier le code]

Propriétés[modifier | modifier le code]

Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est longue, plus ses températures d'ébullition et de fusion sont élevées. Exemple : la température d'ébullition du méthane (CH₄) est de −160 °C et celle du pentane (C₅H₁₂) est de 36 °C.
Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est ramifiée, plus les températures d'ébullition et de fusion sont faibles.

Nom de l'hydrocarbure	$T$ _fusion (°C)	$T$ _ébullition (°C)
Hexane	−95,3	68,7
3-Méthylhexane	−118	63
2,3-Diméthylbutane	−130	60

La densité des hydrocarbures est variable :
- 0,63 < $d$ _{alcanes liquides} < 0,77 ;
- 0,77 < $d$ _{alcanes solides} < 0,90.

Notes et références[modifier | modifier le code]

↑ (en) « Hydrocarbons », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8) : « Compounds consisting of carbon and hydrogen only. »
↑ (en) Shenglin Liu, Guoxing Xiong, Weisheng Yang et Longya Xu, « [No title found] », Reaction Kinetics and Catalysis Letters, vol. 70, n^o 2,‎ 2000, p. 311–317 (DOI 10.1023/A:1010397001697, lire en ligne, consulté le 22 août 2021)
↑ (en) Meng Ge, Xingye Chen, Yanyong Li et Jiameng Wang, « Perovskite-derived cobalt-based catalyst for catalytic propane dehydrogenation », Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, vol. 130, n^o 1,‎ 1^er juin 2020, p. 241–256 (ISSN 1878-5204, DOI 10.1007/s11144-020-01779-8, lire en ligne, consulté le 22 août 2021)
↑ (en) Qian Li, Gongbing Yang, Kang Wang et Xitao Wang, « Preparation of carbon-doped alumina beads and their application as the supports of Pt–Sn–K catalysts for the dehydrogenation of propane », Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, vol. 129, n^o 2,‎ 1^er avril 2020, p. 805–817 (ISSN 1878-5204, DOI 10.1007/s11144-020-01753-4, lire en ligne, consulté le 22 août 2021)
↑ (en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid », J. Catal.,‎ 2012, p. 48-60 (lire en ligne)
↑ « The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts », J. Catal.,‎ 2014, p. 369-385 (lire en ligne)
↑ (en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (lire en ligne)
↑ (en) Guixian Li, Chao Wu, Dong Ji et Peng Dong, « Acidity and catalyst performance of two shape-selective HZSM-5 catalysts for alkylation of toluene with methanol », Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, vol. 129, n^o 2,‎ 1^er avril 2020, p. 963–974 (ISSN 1878-5204, DOI 10.1007/s11144-020-01732-9, lire en ligne, consulté le 22 août 2021)
↑ (fr + en) Yves Mathieu, « Un point sur les ressources en hydrocarbures – 1 - Les liquides pétroliers » [PDF], IFP Énergies nouvelles, 2009.
↑ (fr + en) Yves Mathieu, « Un point sur les ressources en hydrocarbures – 2 - Le gaz naturel » [PDF], IFP Énergies nouvelles, 2009.
↑ E. Martin, « Les lacs de Titan comme si vous y étiez », sur cieletespace.fr, 2013 (consulté le 30 octobre 2014).
↑ (en) Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto, sur pluto.jpuapl.edu, 24 juillet 2015.
↑ Vially R., Maisonnier G. et Rouaud T., Hydrocarbures de roche-mère - État des lieux [PDF], IFP Énergies nouvelles, IEP, rapport n^o 62 729, 22 janvier 2013 : voir schéma de la figure 1.7, p. 15, et § 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère », p. 16.
↑ Laurent Sacco, « Le mystère de la stabilité quantique « magique » des hydrocarbures est résolu ! », sur Futura Sciences, 22 août 2022.
↑ (en) Sergey V. Lepeshkin, Vladimir S. Baturin, Anastasia S. Naumova, Artem R. Oganov, « “Magic” Molecules and a New Look at Chemical Diversity of Hydrocarbons », Journal of Physical Chemistry Letters, ACS, vol. 13, n^o 32,‎ 11 août 2022, p. 7600–7606 (ISSN 1948-7185, OCLC 819373282, DOI 10.1021/ACS.JPCLETT.2C02098)

Voir aussi[modifier | modifier le code]

Sur les autres projets Wikimedia :

Hydrocarbures, sur Wikimedia Commons
hydrocarbure, sur le Wiktionnaire

Articles connexes[modifier | modifier le code]

Matière première : Gaz naturel, Huile minérale, Pétrole, Alcane, Charbon
Hydrocarbure de roche-mère
Ressource énergétique
IFP (France)
Combustible fossile

Liens externes[modifier | modifier le code]

Notices d'autorité :
- BnF (données)
- LCCN
- GND
- Japon
- Israël
- Tchéquie
Notices dans des dictionnaires ou encyclopédies généralistes :
Ressource relative à la santé :
- Medical Subject Headings
« Les solvants pétroliers », INRS

[1] (en) « Hydrocarbons », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8) : « Compounds consisting of carbon and hydrogen only. »

[2] (en) Shenglin Liu, Guoxing Xiong, Weisheng Yang et Longya Xu, « [No title found] », Reaction Kinetics and Catalysis Letters, vol. 70, n^o 2,‎ 2000, p. 311–317 (DOI 10.1023/A:1010397001697, lire en ligne, consulté le 22 août 2021)

[3] (en) Meng Ge, Xingye Chen, Yanyong Li et Jiameng Wang, « Perovskite-derived cobalt-based catalyst for catalytic propane dehydrogenation », Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, vol. 130, n^o 1,‎ 1^er juin 2020, p. 241–256 (ISSN 1878-5204, DOI 10.1007/s11144-020-01779-8, lire en ligne, consulté le 22 août 2021)

[4] (en) Qian Li, Gongbing Yang, Kang Wang et Xitao Wang, « Preparation of carbon-doped alumina beads and their application as the supports of Pt–Sn–K catalysts for the dehydrogenation of propane », Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, vol. 129, n^o 2,‎ 1^er avril 2020, p. 805–817 (ISSN 1878-5204, DOI 10.1007/s11144-020-01753-4, lire en ligne, consulté le 22 août 2021)

[5] (en) « Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid », J. Catal.,‎ 2012, p. 48-60 (lire en ligne)

[6] « The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts », J. Catal.,‎ 2014, p. 369-385 (lire en ligne)

[7] (en) Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts (lire en ligne)

[8] (en) Guixian Li, Chao Wu, Dong Ji et Peng Dong, « Acidity and catalyst performance of two shape-selective HZSM-5 catalysts for alkylation of toluene with methanol », Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, vol. 129, n^o 2,‎ 1^er avril 2020, p. 963–974 (ISSN 1878-5204, DOI 10.1007/s11144-020-01732-9, lire en ligne, consulté le 22 août 2021)

[9] (fr + en) Yves Mathieu, « Un point sur les ressources en hydrocarbures – 1 - Les liquides pétroliers » [PDF], IFP Énergies nouvelles, 2009.

[10] (fr + en) Yves Mathieu, « Un point sur les ressources en hydrocarbures – 2 - Le gaz naturel » [PDF], IFP Énergies nouvelles, 2009.

[11] E. Martin, « Les lacs de Titan comme si vous y étiez », sur cieletespace.fr, 2013 (consulté le 30 octobre 2014).

[12] (en) Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto, sur pluto.jpuapl.edu, 24 juillet 2015.

[13] Vially R., Maisonnier G. et Rouaud T., Hydrocarbures de roche-mère - État des lieux [PDF], IFP Énergies nouvelles, IEP, rapport n^o 62 729, 22 janvier 2013 : voir schéma de la figure 1.7, p. 15, et § 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère », p. 16.

[14] Laurent Sacco, « Le mystère de la stabilité quantique « magique » des hydrocarbures est résolu ! », sur Futura Sciences, 22 août 2022.

[15] (en) Sergey V. Lepeshkin, Vladimir S. Baturin, Anastasia S. Naumova, Artem R. Oganov, « “Magic” Molecules and a New Look at Chemical Diversity of Hydrocarbons », Journal of Physical Chemistry Letters, ACS, vol. 13, n^o 32,‎ 11 août 2022, p. 7600–7606 (ISSN 1948-7185, OCLC 819373282, DOI 10.1021/ACS.JPCLETT.2C02098)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

@@ Ligne 1 : / Ligne 1 : @@
 {{voir homonymes|HC}}
+[[Fichier:Octane molecule 3D model.png|vignette|L'[[octane]] ({{fchim|C|8|H|18}}) est un hydrocarbure que l'on trouve dans le pétrole, les sphères noires représentent les atomes de carbone, les blanches ceux d'hydrogène.]]
+Un '''hydrocarbure''' ('''HC''') est un [[composé organique]] constitué exclusivement d'atomes de [[carbone]] ('''C''') et d'[[hydrogène]] ('''H''')<ref>{{GoldBook|title=Hydrocarbons|file=H02889}} : {{citation étrangère|langue=en|Compounds consisting of carbon and hydrogen only.}}</ref>. Sa [[formule brute]] est de la forme : C<sub>{{mvar|n}}</sub>H<sub>{{mvar|m}}</sub>.
-[[Fichier:Octane molecule 3D model.png|vignette|250px|L'[[octane]] ({{fchim|C|8|H|18}}) est un hydrocarbure que l'on trouve dans le [[pétrole]], les sphères noires représentent les atomes de [[carbone]], les blanches ceux d'[[hydrogène]].]]
-Un '''hydrocarbure''' ('''HC''') est un [[composé organique]] constitué exclusivement d'[[atome]]s de [[carbone]] ('''C''') et d'[[hydrogène]] ('''H''')<ref>{{Lien web|langue=en|auteur=|url=http://goldbook.iupac.org/H02889.html|titre=Hydrocarbon|série=|jour=|mois=|année=|site=[[Union internationale de chimie pure et appliquée|IUPAC]] Gold book|éditeur=|citation=Compounds consisting of carbon and hydrogen only|en ligne le=|consulté le=27 octobre 2013}}</ref>. Leur [[formule brute]] est donc de la forme : C<sub>n</sub>H<sub>m</sub>, sachant que n et m sont deux [[entier naturel|entiers naturels]].
-Sous forme de [[carbone fossile]], ils constituent une [[ressource énergétique]] essentielle pour l'[[économie (activité humaine)|économie]] depuis la [[révolution industrielle]], mais sont aussi source de [[gaz à effet de serre]] issus de leur utilisation massive.
+Sous forme de [[carbone fossile]], les hydrocarbures ([[pétrole]] et [[gaz naturel]] principalement) et le [[charbon]] constituent une [[ressource énergétique]] essentielle pour l'[[économie (activité humaine)|économie]] depuis la [[révolution industrielle]], mais, par leur utilisation importante, ils sont aussi source de [[gaz à effet de serre]] (la [[vapeur d'eau]] {{H2O}} du fait des atomes d'hydrogène et le [[dioxyde de carbone]] {{CO2}} du fait des atomes de carbone). La quantité d'eau sur la Terre augmente donc avec la combustion des hydrocarbures.
-<br />
-Il s'agit de ressources non renouvelables (à l'échelle chronologique humaine) dont les gisements commencent localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à exploiter (gisements marins ou très profonds, et souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du [[charbon]], du [[pétrole]]<ref>{{pdf}}[http://www.ifpenergiesnouvelles.fr/content/download/69134/1492238/version/2/file/Panorama2010_11-VF_Produits-petroliers.pdf Un point sur les ressources en hydrocarbures] ; les liquides pétroliers  (PDF - 580 Ko)  ; notes de synthèse, rédigées par des experts d'IFP Énergies nouvelles, 2010 (PDF - 450 Ko).</ref> ou du [[gaz naturel]]<ref>{{pdf}}[http://www.ifpenergiesnouvelles.fr/content/download/69135/1492244/version/2/file/Panorama2010_12-VF_Ressources-gas-naturel.pdf Un point sur les ressources en hydrocarbures] ; le gaz naturel ; notes de synthèse, rédigées par des experts d'IFP Énergies nouvelles, 2010 (PDF - 450 Ko).</ref>.
+L'éthane et le propane sont utilisés pour des applications chimiques à grande échelle. Ces deux gaz sont convertis soit en gaz de synthèse<ref>{{Article|langue=en|prénom1=Shenglin |nom1=Liu |prénom2=Guoxing |nom2=Xiong |prénom3=Weisheng |nom3=Yang |prénom4=Longya |nom4=Xu |titre=[No title found] |périodique=Reaction Kinetics and Catalysis Letters |volume=70 |numéro=2 |date=2000 |doi=10.1023/A:1010397001697 |lire en ligne=http://link.springer.com/10.1023/A:1010397001697 |consulté le=2021-08-22 |pages=311–317 }}</ref>, soit en éthylène et propylène<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Meng |nom1=Ge |prénom2=Xingye |nom2=Chen |prénom3=Yanyong |nom3=Li |prénom4=Jiameng |nom4=Wang |titre=Perovskite-derived cobalt-based catalyst for catalytic propane dehydrogenation |périodique=Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis |volume=130 |numéro=1 |date=2020-06-01 |issn=1878-5204 |doi=10.1007/s11144-020-01779-8 |lire en ligne=https://doi.org/10.1007/s11144-020-01779-8 |consulté le=2021-08-22 |pages=241–256 }}</ref>{{,}}<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Qian |nom1=Li |prénom2=Gongbing |nom2=Yang |prénom3=Kang |nom3=Wang |prénom4=Xitao |nom4=Wang |titre=Preparation of carbon-doped alumina beads and their application as the supports of Pt–Sn–K catalysts for the dehydrogenation of propane |périodique=Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis |volume=129 |numéro=2 |date=2020-04-01 |issn=1878-5204 |doi=10.1007/s11144-020-01753-4 |lire en ligne=https://doi.org/10.1007/s11144-020-01753-4 |consulté le=2021-08-22 |pages=805–817 }}</ref>. Les alcènes sont des précurseurs de produits chimiques précieux comme l'éthanol, l'époxyde d'éthylène, l'éthylène glycol, l'acide acétique, l'acide acrylique<ref>{{Article|langue=en|titre=Surface chemistry of phase-pure M1 MoVTeNb oxide during operation in selective oxidation of propane to acrylic acid |périodique=J. Catal. |date=2012 |lire en ligne=https://pure.mpg.de/rest/items/item_1108560_8/component/file_1402724/content |pages=48-60 }}</ref>{{,}}<ref>{{Article |titre=The reaction network in propane oxidation over phase-pure MoVTeNb M1 oxide catalysts |périodique=J. Catal. |date=2014 |lire en ligne=https://pure.mpg.de/rest/items/item_1896844_6/component/file_1896843/content |pages=369-385 }}</ref>{{,}}<ref>{{Ouvrage|langue=en|titre=Kinetic studies of propane oxidation on Mo and V based mixed oxide catalysts|lire en ligne=https://pure.mpg.de/rest/items/item_1199619_5/component/file_1199618/content}}</ref>, l'acrylnitrile et les polymères haute performance. Une autre classe d'hydrocarbures spéciaux est le BTX, un mélange de benzène, de toluène et des trois isomères du xylène<ref>{{Article |langue=en |prénom1=Guixian |nom1=Li |prénom2=Chao |nom2=Wu |prénom3=Dong |nom3=Ji |prénom4=Peng |nom4=Dong |titre=Acidity and catalyst performance of two shape-selective HZSM-5 catalysts for alkylation of toluene with methanol |périodique=Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis |volume=129 |numéro=2 |date=2020-04-01 |issn=1878-5204 |doi=10.1007/s11144-020-01732-9 |lire en ligne=https://doi.org/10.1007/s11144-020-01732-9 |consulté le=2021-08-22 |pages=963–974 }}</ref>.
-On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur [[Titan (lune)|Titan]], un satellite de [[Saturne (planète)|Saturne]]<ref>{{Lien web |url=http://www.cieletespace.fr/node/11258 |titre=Les lacs de Titan comme si vous y étiez |site=www.cieletespace.fr |auteur=E. Martin  |année=2013 |consulté le= 30 octobre 2014}}.</ref>  et on trouve des taches d'hydrocarbures sur [[Pluton (planète naine)|Pluton]]<ref>{{en}} [http://pluto.jhuapl.edu/News-Center/News-Article.php?page=20150724 Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto] pluto.jpuapl.edu, {{date-|24 juillet 2015}}</ref>.
+Ce sont des [[Ressource non renouvelable|ressources non renouvelables]] (à l'échelle chronologique humaine) dont les gisements commencent localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à exploiter (gisements marins ou très profonds, souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du pétrole<ref>{{mul|fr|en}} Yves Mathieu, [https://inis.iaea.org/collection/NCLCollectionStore/_Public/42/050/42050198.pdf « Un point sur les ressources en hydrocarbures – 1 - Les liquides pétroliers »] {{pdf}}, [[IFP Énergies nouvelles]], 2009.</ref> ou du gaz naturel<ref>{{mul|fr|en}} Yves Mathieu, [https://inis.iaea.org/collection/NCLCollectionStore/_Public/42/050/42050197.pdf « Un point sur les ressources en hydrocarbures – 2 - Le gaz naturel »] {{pdf}}, [[IFP Énergies nouvelles]], 2009.</ref>.
-Remarque : on utilise aussi le mot hydrocarbure pour faire référence, en particulier, au [[pétrole]] et au [[gaz naturel]].
+On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur [[Titan (lune)|Titan]], un satellite de [[Saturne (planète)|Saturne]]<ref>{{Lien web |url=http://www.cieletespace.fr/node/11258 |titre=Les lacs de Titan comme si vous y étiez |site=cieletespace.fr |auteur=E. Martin|année=2013 |consulté le= 30 octobre 2014}}.</ref> et on trouve des taches d'hydrocarbures sur [[Pluton (planète naine)|Pluton]]<ref>{{en}} [http://pluto.jhuapl.edu/News-Center/News-Article.php?page=20150724 Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto], sur ''pluto.jpuapl.edu'', {{date-|24 juillet 2015}}.</ref>.
 == Classification ==
 === Selon la nature ===
 On distingue selon leur nature :
-* '''les hydrocarbures saturés''' dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons simples (ex. : les [[alcane]]s).
+* les ''hydrocarbures saturés'', dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons simples ({{ex}} les [[alcane]]s) ;
-* '''les hydrocarbures insaturés''' dont la chaîne carbonée présente au moins une [[liaison double]] ou [[liaison triple|triple]] (ex. : les [[alcène]]s, les [[alcyne]]s et les [[hydrocarbure aromatique|hydrocarbures aromatiques]]).
+* les ''[[hydrocarbures insaturés]]'', dont la chaîne carbonée présente au moins une [[liaison double]] ou [[liaison triple|triple]] ({{ex}} les [[alcène]]s, les [[alcyne]]s et les [[hydrocarbure aromatique|hydrocarbures aromatiques]]).
 De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles :
-* '''Les hydrocarbures acycliques''' :
+* les ''hydrocarbures acycliques'' :
-** '''Les hydrocarbures linéaires''' où chaque atome de carbone n'est lié qu'à deux autres atomes de carbones au plus (ex.: [[allène]]s).
+** les ''hydrocarbures linéaires'', où chaque atome de carbone n'est lié qu'à deux autres atomes de carbone au plus ({{ex}} [[allène]]s),
-** '''Les hydrocarbures ramifiés''' où un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone (ex. : [[isooctane]]).
+** les ''hydrocarbures ramifiés'', où un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone ({{ex}} [[isooctane]]) ;
-* '''Les hydrocarbures cycliques''' où la chaîne carbonée se referme sur elle-même :
+* les ''hydrocarbures cycliques'', où la chaîne carbonée se referme sur elle-même :
-** '''[[Composé alicyclique|Les hydrocarbures alicycliques]]''' (ex.: [[cyclohexane]])
+** les ''[[Composé alicyclique|hydrocarbures alicycliques]]'' ({{ex}} [[cyclohexane]]),
-** '''Les hydrocarbures aromatiques''' (ex.: [[benzène]])
+** les ''[[Hydrocarbure aromatique|hydrocarbures aromatiques]]'' ({{ex}} [[benzène]]).
 === Selon la provenance ===
 On distingue selon leur provenance :
-* les hydrocarbures biogéniques « frais » (gaz issu de la [[méthanisation]] naturelle contemporaine ou industrielle) ;
+* les ''hydrocarbures biogéniques'' « frais » (gaz issu de la [[méthanisation]] naturelle contemporaine ou industrielle) ;
-* Les hydrocarbures conventionnels (pétrole, gaz naturel et charbons tels qu'exploités dans leurs « réservoirs » géologiques jusqu'aux années 2000), de grande qualité pour l'industrie mais se raréfiant car ayant été [[surexploitation|surexploité]] ;
+* les ''hydrocarbures conventionnels'' ([[pétrole]] et [[gaz naturel]] tels qu'exploités dans leurs « réservoirs » géologiques jusqu'aux années 2000), de grande qualité pour l'industrie mais se raréfiant car ayant été [[surexploitation|surexploité]] ;
-* les [[hydrocarbures non-conventionnels]] de [[roche-mère (géologie)|roche-mère]] qui sont des formes de [[carbone fossile]] dont les gaz de houille (adsorbé sur du charbon et les hydrocarbures)  que sont :
+* les [[hydrocarbures non conventionnels]] de [[roche-mère (géologie)|roche-mère]], qui sont des formes de [[carbone fossile]] :
+** le [[Gaz de couche|gaz de houille]] (CBM, adsorbé sur le [[charbon]], ou gaz de couche),
+** le [[gaz de schiste]], exploité depuis 2004 essentiellement,
-** [[Gaz de couche|gaz de houille]] (CBM, adsorbé sur le [[charbon]] ou gaz de couche) ;
+** le [[pétrole de schiste]], aussi dit [[huile de schiste]], trouvé sous forme de [[condensat de gaz naturel]],
-** [[gaz de schiste]] exploité depuis 2004 essentiellement ;
+** les [[schiste bitumineux]] et [[sable bitumineux]].
-** [[pétrole de schiste]] aussi dit [[huile de schiste]] trouvés sous forme de [[condensat de gaz naturel]] ;
-** [[schistes bitumineux]] et [[sables bitumineux]].
-Les trois derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue industriel et environnemental<ref>Vially R, Maisonnier G et Rouaud T (2013), ''Hydrocarbures de roche-mère - État des lieux'' - IFP Énergies nouvelles, IEP / Rapport IFPEN 62 729 daté 2013-01-22, PDF (voir notamment schéma de la figure 1.7 page 15 et § 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère » page 16/121) </ref>)
+Les trois derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue industriel et environnemental<ref>Vially R., Maisonnier G. et Rouaud T., ''Hydrocarbures de roche-mère - État des lieux'' {{pdf}}, [[IFP Énergies nouvelles]], IEP, rapport {{n°|62 729}}, 22 janvier 2013 : voir schéma de la figure 1.7, {{p.|15}}, et § 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère », {{p.|16}}.</ref>).
 == Formules brutes ==
-Les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute suivante: {{formule chimique|C|n|H|(2n+2)}}, où n est un [[Entier naturel|nombre entier naturel]] non nul.
+Les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute suivante : {{formule chimique|C|''n''|H|(2''n''+2)}}. Exemple : molécule de [[méthane]], un atome de carbone : C1 d'où le nombre d'atomes d'hydrogène H(1*2+2) : {{CH4}}.
-Exemple : molécule de méthane, un atome de carbone : C1 d'où le nombre d'atomes d'hydrogène H(1*2+2) : {{formule chimique|CH|4}}
-Les hydrocarbures saturés cycliques possèdent une formule brute différente. Celle-ci varie en fonction du nombre de cycles que contient la molécule. S'il n'y a qu'un cycle : {{formule chimique|C|n|H|2n}}. S'il y en a deux : {{formule chimique|C|n|H|(2n-2)}}. Chaque cycle requiert une paire d'atome d'hydrogène en moins. La formule brute générale est : {{formule chimique|C|n|H|(2(n-c)+2)}} « c » étant le [[Entier naturel|nombre entier naturel]] de cycles.
+Les hydrocarbures saturés cycliques possèdent une formule brute différente. Celle-ci varie en fonction du nombre de cycles que contient la molécule. S'il n'y a qu'un cycle : {{formule chimique|C|''n''|H|2''n''}}. S'il y en a deux : {{formule chimique|C|''n''|H|(2''n''-2)}}. Chaque cycle requiert une paire d'atome d'hydrogène en moins. La formule brute générale est : {{formule chimique|C|''n''|H|(2(''n''-''c'')+2)}}, « ''c'' » étant le nombre entier naturel de cycles.
-Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute : {{formule chimique|C|n|H|(2(n-i)+2)}}, où n est un [[entier naturel]] non nul et i est le nombre entier d'insaturation.
+Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute : {{formule chimique|C|''n''|H|(2(''n''-''i'')+2)}}, où ''i'' est le nombre entier naturel d'insaturation.
-Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute suivante: {{formule chimique|C|n|H|(2(n-i-c)+2)}}, où n est un [[Entier naturel|nombre entier naturel]] non nul et i est le [[Entier naturel|nombre entier naturel]] d'insaturation, c étant le [[Entier naturel|nombre entier naturel]] de cycles.
+Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute suivante : {{formule chimique|C|''n''|H|(2(''n''-''i''-''c'')+2)}}, où ''i'' est le nombre entier naturel d'insaturation, ''c'' étant le nombre entier naturel de cycles.
+== Nombres magiques ==
+Toutes les molécules d'hydrocarbure n'ont pas la même stabilité. Une étude publiée en 2022, conduite par [[Artem Oganov]] avec l’[[algorithme]] [[Uspex]] (''{{Langue|en|texte=Universal Structure Predictor: Evolutionary Xtallography}}''), a permis d'élaborer une carte de stabilité (c'est-à-dire présentant une énergie de liaison forte) des hydrocarbures {{fchim|C|''n''|H|''m''}} jusqu'à ''n''=vingt atomes de carbone et ''m''=trente atomes d'hydrogène. Cette carte de « [[Nombre magique (chimie)|nombres magiques]] » indique les combinaisons les plus stables à la manière des [[Nombre magique (physique)|nombres magiques]] régissant la stabilité des [[isotope]]s en [[physique]]<ref>{{Lien web|url=https://www.futura-sciences.com/sciences/actualites/chimie-mystere-stabilite-quantique-magique-hydrocarbures-resolu-100315/|titre=Le mystère de la stabilité quantique « magique » des hydrocarbures est résolu !|auteur=Laurent Sacco|site=[[Futura (portail web)|Futura Sciences]]|en ligne le=2022-08-22}}.</ref>{{,}}<ref>{{Bibliographie|Q113586516}}</ref>.
 == Nomenclature ==
 Radical en fonction du nombre de carbones
-{| class=wikitable
+{| class="wikitable alternance centre" | style="text-align:center"
 |-----
 ! Nombre de carbones
@@ Ligne 114 : / Ligne 117 : @@
 == Propriétés ==
-* Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est longue, plus ses températures d'ébullition et de fusion sont élevées.
+* Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est longue, plus ses températures d'ébullition et de fusion sont élevées. Exemple : la température d'ébullition du [[méthane]] ({{CH4}}) est de {{tmp|-160|°C}} et celle du [[pentane]] ({{fchim|C|5|H|12}}) est de {{tmp|36|°C}}.
+* Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est ramifiée, plus les températures d'ébullition et de fusion sont faibles.
-:Exemple : la température d'ébullition du [[méthane]] ({{formule chimique|CH|4}}) est de {{tmp|-160|°C}} et celle du [[pentane]] ({{formule chimique|C|5|H|12}}) est de {{tmp|36|°C}}.
-* Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est ramifiée, plus les températures d'ébullition et de fusion sont basses.
-{| class=wikitable
+{| class="wikitable centre" | style="text-align:center"
 |-----
 ! Nom de l'hydrocarbure
-! Température de fusion en °C
+! {{mvar|T}}{{ind|fusion}} (°C)
-! Température d'ébullition en °C
+! {{mvar|T}}{{ind|ébullition}} (°C)
 |-----
-| [[hexane]] || -95,3 || 68,7
+| [[Hexane]] || {{nb|-95,3}} || 68,7
 |-----
-| [[2-éthylpentane]] || -118 || 63
+| [[3-Méthylhexane]] || {{nb|-118}} || 63
 |-----
-| [[2,3-diméthylbutane]] || -130 || 60
+| [[2,3-Diméthylbutane]] || {{nb|-130}} || 60
 |}
 * La densité des hydrocarbures est variable :
-,63 < d<sub>alcanes liquides</sub> < 0,77
+** 0,63 < {{mvar|d}}<sub>alcanes liquides</sub> < 0,77 ;
-,77 < d<sub>alcanes solides</sub> < 0,90
+** 0,77 < {{mvar|d}}<sub>alcanes solides</sub> < 0,90.
 == Notes et références ==
+{{Références}}
-<references/>
 == Voir aussi ==
@@ Ligne 146 : / Ligne 146 : @@
 === Articles connexes ===
+* [[Matière première]] : [[Gaz naturel]], [[Huile minérale]], [[Pétrole]], [[Alcane]], [[Charbon]]
-* Matières premières
-** [[charbon]]
-** [[gaz naturel]]
-** [[huile minérale]]
-** [[pétrole]]
-** [[Alcanes]]
 * [[Hydrocarbure de roche-mère]]
-** [[ressource énergétique]]
+* [[Ressource énergétique]]
+* [[IFP Énergies nouvelles|IFP]] (France)
-* Organisme
+* [[Combustible fossile]]
-** [[IFP Énergies nouvelles|IFP]] (France)
 === Liens externes ===
+* {{Autorité}}
-* [https://web.archive.org/web/20051121025925/http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParIntranetID/OM:Document:DFD236F2DF34A44CC1256EF20035F8D8/$FILE/visu.html Les solvants pétroliers], un dossier de l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]]
+* {{Dictionnaires}}
+* {{Bases}}
+* [https://web.archive.org/web/20051121025925/http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParIntranetID/OM:Document:DFD236F2DF34A44CC1256EF20035F8D8/$FILE/visu.html « Les solvants pétroliers »], [[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]]
 {{Portail|Énergie fossile|Chimie}}