« Coenzyme A » : différence entre les versions

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Le '''coenzyme A''' (CoA) est un [[coenzyme]] de transfert de groupements [[acyle]] intervenant dans de très nombreuses voies du [[métabolisme]] ([[cycle de Krebs]], [[bêta-oxydation]]).

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== Structure ==
== Structure ==


Le coenzyme A est composé de différents éléments: un [[nucléotide]], l'[[adénosine diphosphate]] (ADP), une [[vitamine]], la [[vitamine B5]] (acide pantothénique) et un acide aminé, la [[cystéine]], légèrement modifiés et liés entre eux.
La coenzyme A est composée de différents éléments : un [[nucléotide]], l'[[adénosine diphosphate]] (ADP), une [[vitamine]], la [[Vitamine B5|vitamine B<sub>5</sub>]] (acide pantothénique) et un [[acide aminé]], la [[cystéine]], légèrement modifiés et liés entre eux.


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[[Image:Coenzym A beschriftet.svg|thumb|470px|left|Constituants de la coenzyme A]]


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Dans le détail, le coenzyme A est composé:
Dans le détail, la coenzyme A est composée :


# de l'[[adénosine]] 3'phosphate
# de l'[[adénosine]] 3'phosphate
# du diphosphate
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# de l'[[acide pantoïque]] (3 + 4 = acide panthoténique)
# de l'[[acide pantoïque]] (3 + 4 = [[acide panthoténique|acide pantothénique]])
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# de la [[β-alanine]]
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# de la [[cystéamine]] (2-aminoéthanethiol)


Sa partie réactive est la fonction [[thiol]] (-SH) (figure 1) de la thioéthanolamine et est très souvent symbolisée par HS-CoA (ou CoA-SH).
Sa partie réactive est la fonction [[thiol]] (-SH) de la [[thioéthanolamine]] et elle est très souvent symbolisée par HS-CoA (ou CoA-SH).


== Biosynthèse ==
== Biosynthèse ==


Le coenzyme A est synthétisé en 5 étapes, à partir du pantothénate, base conjuguée de l'acide pantothénique ([[vitamine B5]]).
La coenzyme A est synthétisée en 5 étapes, à partir du [[Vitamine_B5|pantothénate]], [[base conjuguée]] de l'acide pantothénique ([[vitamine B5]]).


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# Le pantothénate est [[Phosphorylation|phosphorylé]] en 4'-phosphopantothénate par la ''[[pantothénate kinase]]'' (PanK; CoaA; CoaX).
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# Une molécule de [[cystéine]] est ajoutée au 4'-phosphopantothénate par la ''[[phosphopantothénoylcystéine synthétase]]'' (CoaB) pour former la 4'-phospho-N-pantothénoylcystéine (PPC)
# La PPC est décarboxylée en 4'-phosphopantéthéine par action de l'enzyme [[phosphopantothénoylcystéine décarboxylase]] (PPC-DC, CoaC)
# La PPC est décarboxylée en 4'-phosphopantéthéine par action de la ''[[phosphopantothénoylcystéine décarboxylase]]'' (PPC-DC, CoaC)
# La 4'-phospho[[pantéthéine]] est adénylylatée (ajout d'[[adénosine monophosphate]]) pour former le déphospho-CoA par action de l'[[enzyme phosphopantéthéine adénylyl transférase]] (CoaD)
# La 4'-phospho[[pantéthéine]] est adénylylatée (ajout d'[[adénosine monophosphate]]) pour former le déphospho-CoA par action de l'[[enzyme phosphopantéthéine adénylyl transférase]] (CoaD)
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== Réactivité avec les acides carboxyliques ==
== Réactivité avec les acides carboxyliques ==


Grâce à la fonction [[thiol]] de la cystéamine, le coenzyme A est capable de former avec les fonctions [[acide carboxylique|carboxyles]] de certains composés (comme les [[acide gras|acides gras]] par exemple) des [[thioester]]s, appelés carboxyl-CoA. Cette laison thioester est particulièrement riche en énergie.
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CoA-SH + R-COOH ⇒ CoA-S-CO-R ( + H<sub>2</sub>O )
CoA-SH + R-COOH → CoA-S-CO-R ( + H<sub>2</sub>O )


Le coenzyme A particpe ainsi directement (en tant qu'acyl-CoA) au métabolisme des graisses, et indirectement (en tant qu'acétyl-CoA) au métabolisme des glucides et des protéines.
La coenzyme A participe ainsi directement (en tant qu'acyl-CoA) au métabolisme des graisses, et indirectement (en tant qu'acétyl-CoA) au métabolisme des glucides et des protéines.

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On dit que la coenzyme A, à travers les liaisons thioesters fortement énergétiques qu'elle forme avec ses partenaires, « active » ces derniers, et leur permet ainsi de participer à des réactions auxquelles ils ne participeraient pas s'ils n'étaient pas activés par la coenzyme.


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On dit que le coneznyme A, travers les liaisons thioesters fortement énergétiques qu'ils forment avec ses partenaires « active » ces derniers, et leur permet ainsi de participer à des réactions auxquelles ils ne participeraient pas s'il n'étaient pas activés par le coenzyme.
== Principaux thioesters carboxyl-CoA ==
== Principaux thioesters carboxyl-CoA ==


*[[acétyl-coenzyme A|acétyl-CoA]]
*[[acétyl-coenzyme A|acétyl-CoA]]
* [[Propionyl-CoA]]
* [[Propionyl-coenzyme A|Propionyl-CoA]]
* [[Acétoacétyl-CoA]]
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* [[Coumaroyl-CoA]] (intervenant dans la [[biosynthèse]] des [[flavonoïde]]s et des [[coumarine]]s)
* Acyles d'acides dicarboxyliques
* Acyles d'acides dicarboxyliques
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* [[Butyryl-CoA]]
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** [[Pimelyl-coenzyme A|Pimelyl-CoA]] (intervenant dans la biosynthèse de la [[Vitamine B8|biotine]]/Vitamine B<sub>8</sub>)
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* [[Butyryl-coenzyme A|Butyryl-CoA]]


== Sources en CoA ==
== Sources en CoA ==


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== Notes et références ==
== Notes et références ==
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Coenzyme A


Structure de la coenzyme A
Identification
Nom UICPA [(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]méthyl-diphosphate-[(3R)-3-hydroxy-2,2-diméthyl-4-oxo-4-[[3-oxo-3-(2-sulfanyléthylamino)propyl]amino]butoxy]
Synonymes

CoA ou CoA-SH

No CAS 85-61-0
No ECHA 100.001.472
No CE 201-619-0
DrugBank DB01992
PubChem 68163312
SMILES
InChI
Propriétés chimiques
Formule C21H36N7O16P3S
Masse molaire[1] 767,534 ± 0,031 g/mol
C 32,86 %, H 4,73 %, N 12,77 %, O 33,35 %, P 12,11 %, S 4,18 %,
Écotoxicologie
LogP -5,340[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

La coenzyme A (CoA) est une coenzyme de transfert de groupements acyle intervenant dans de très nombreuses voies du métabolisme (cycle de Krebs, bêta-oxydation).

Elle a été isolée la première fois en 1951 par le biochimiste allemand Feodor Lynen (qui reçut en 1964 le prix Nobel) sous la forme d'acétyl-coenzyme A (« acide acétique activé ») à partir de cellules de levure.

Structure[modifier | modifier le code]

La coenzyme A est composée de différents éléments : un nucléotide, l'adénosine diphosphate (ADP), une vitamine, la vitamine B5 (acide pantothénique) et un acide aminé, la cystéine, légèrement modifiés et liés entre eux.

Constituants de la coenzyme A

Dans le détail, la coenzyme A est composée :

  1. de l'adénosine 3'phosphate
  2. du pyrophosphate
  3. de l'acide pantoïque (3 + 4 = acide pantothénique)
  4. de la β-alanine
  5. de la cystéamine (2-aminoéthanethiol)

Sa partie réactive est la fonction thiol (-SH) de la thioéthanolamine et elle est très souvent symbolisée par HS-CoA (ou CoA-SH).

Biosynthèse[modifier | modifier le code]

La coenzyme A est synthétisée en 5 étapes, à partir du pantothénate, base conjuguée de l'acide pantothénique (vitamine B5).

  1. Le pantothénate est phosphorylé en 4'-phosphopantothénate par la pantothénate kinase (PanK; CoaA; CoaX).
  2. Une molécule de cystéine est ajoutée au 4'-phosphopantothénate par la phosphopantothénoylcystéine synthétase (CoaB) pour former la 4'-phospho-N-pantothénoylcystéine (PPC)
  3. La PPC est décarboxylée en 4'-phosphopantéthéine par action de la phosphopantothénoylcystéine décarboxylase (PPC-DC, CoaC)
  4. La 4'-phosphopantéthéine est adénylylatée (ajout d'adénosine monophosphate) pour former le déphospho-CoA par action de l'enzyme phosphopantéthéine adénylyl transférase (CoaD)
  5. Le déphospho-CoA est finalement phosphorylé en coenzyme A par réaction avec l'ATP par action de la déphosphocoenzyme A kinase (CoaE).

Réactivité avec les acides carboxyliques[modifier | modifier le code]

Grâce à la fonction thiol de la cystéamine, la coenzyme A est capable de former avec les fonctions carboxyle de certains composés (comme les acides gras par exemple) des thioesters, appelés carboxyl-CoA. Cette liaison thioester est particulièrement riche en énergie.

CoA-SH + R-COOH → CoA-S-CO-R ( + H2O )

La coenzyme A participe ainsi directement (en tant qu'acyl-CoA) au métabolisme des graisses, et indirectement (en tant qu'acétyl-CoA) au métabolisme des glucides et des protéines.

On dit que la coenzyme A, à travers les liaisons thioesters fortement énergétiques qu'elle forme avec ses partenaires, « active » ces derniers, et leur permet ainsi de participer à des réactions auxquelles ils ne participeraient pas s'ils n'étaient pas activés par la coenzyme.

Principaux thioesters carboxyl-CoA[modifier | modifier le code]

Sources en CoA[modifier | modifier le code]

Abats, champignons, viande, jaune d'œuf.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. ↑ (en) « Coenzyme A », sur ChemIDplus
v · m
Vitaminiques
Non vitaminiques
Oligoéléments
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