« Hydrocarbure » : différence entre les versions

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Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H)^[1]. Sa formule brute est donc de la forme : C_nH_m, n et m étant deux nombres entiers naturels.

Sous forme de carbone fossile, les hydrocarbures (charbon, pétrole et gaz naturel principalement) constituent une ressource énergétique essentielle pour l'économie depuis la révolution industrielle, mais sont aussi source de gaz à effet de serre issus de leur utilisation importante.

Il s'agit de ressources non renouvelables (à l'échelle chronologique humaine) dont les gisements commencent localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à exploiter (gisements marins ou très profonds, souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du charbon, du pétrole^[2] ou du gaz naturel^[3].

On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur Titan, un satellite de Saturne^[4] et on trouve des taches d'hydrocarbures sur Pluton^[5].

Classification

Selon la nature

On distingue selon leur nature :

les hydrocarbures saturés, dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons simples (ex. : les alcanes) ;
les hydrocarbures insaturés, dont la chaîne carbonée présente au moins une liaison double ou triple (ex. : les alcènes, les alcynes et les hydrocarbures aromatiques).

De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles :

les hydrocarbures acycliques :
- les hydrocarbures linéaires, où chaque atome de carbone n'est lié qu'à deux autres atomes de carbones au plus (ex.: allènes),
- les hydrocarbures ramifiés, où un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone (ex. : isooctane) ;
les hydrocarbures cycliques, où la chaîne carbonée se referme sur elle-même :
- les hydrocarbures alicycliques (ex.: cyclohexane),
- les hydrocarbures aromatiques (ex.: benzène).

Selon la provenance

On distingue selon leur provenance :

les hydrocarbures biogéniques « frais » (gaz issu de la méthanisation naturelle contemporaine ou industrielle) ;
les hydrocarbures conventionnels (pétrole, gaz naturel et charbons tels qu'exploités dans leurs « réservoirs » géologiques jusqu'aux années 2000), de grande qualité pour l'industrie mais se raréfiant car ayant été surexploité ;
les hydrocarbures non conventionnels de roche-mère, qui sont des formes de carbone fossile :
- le gaz de houille (CBM, adsorbé sur le charbon, ou gaz de couche),
- le gaz de schiste, exploité depuis 2004 essentiellement,
- le pétrole de schiste, aussi dit huile de schiste, trouvé sous forme de condensat de gaz naturel,
- les schiste bitumineux et sable bitumineux.

Les trois derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue industriel et environnemental^[6])

Formules brutes

Les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute suivante: C_nH_(2n+2), où n est un nombre entier naturel non nul. Exemple : molécule de méthane, un atome de carbone : C1 d'où le nombre d'atomes d'hydrogène H(1*2+2) : CH₄

Les hydrocarbures saturés cycliques possèdent une formule brute différente. Celle-ci varie en fonction du nombre de cycles que contient la molécule. S'il n'y a qu'un cycle : C_nH_2n. S'il y en a deux : C_nH_(2n-2). Chaque cycle requiert une paire d'atome d'hydrogène en moins. La formule brute générale est : C_nH_(2(n-c)+2) « c » étant le nombre entier naturel de cycles.

Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute : C_nH_(2(n-i)+2), où n est un entier naturel non nul et i est le nombre entier d'insaturation.

Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute suivante: C_nH_(2(n-i-c)+2), où n est un nombre entier naturel non nul et i est le nombre entier naturel d'insaturation, c étant le nombre entier naturel de cycles.

Nomenclature

Radical en fonction du nombre de carbones

Nombre de carbones	Radical	Nombre de carbones	Radical
1	méth-	2	éth-
3	prop-	4	but-
5	pent-	6	hex-
7	hept-	8	oct-
9	non-	10	déc-
11	undéc-	12	dodéc-
13	tridéc-	14	tétradéc-
15	pentadéc-	16	hexadéc-
17	heptadéc	18	octodec-
19	nonadéc-	20	eicos-
21	heneicos-	22	docos-
23	tricos-	24	tétracos-
25	pentacos-	26	hexacos-
27	heptacos-	28	octacos-
29	nonacos-	30	triacont-
31	hentriacont-	32	dotriacont-

Article connexe : Liste d'hydrocarbures saturés acycliques.

Préparations

Propriétés

Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est longue, plus ses températures d'ébullition et de fusion sont élevées.

Exemple : la température d'ébullition du méthane (CH₄) est de −160 °C et celle du pentane (C₅H₁₂) est de 36 °C.

Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est ramifiée, plus les températures d'ébullition et de fusion sont basses.

Nom de l'hydrocarbure	Température de fusion en °C	Température d'ébullition en °C
hexane	-95,3	68,7
2-éthylpentane	-118	63
2,3-diméthylbutane	-130	60

La densité des hydrocarbures est variable :

0,63 < d_{alcanes liquides} < 0,77

0,77 < d_{alcanes solides} < 0,90

Notes et références

↑ (en) « Hydrocarbons », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8) : « Compounds consisting of carbon and hydrogen only. »
↑ Un point sur les ressources en hydrocarbures, « Les liquides pétroliers » [PDF] ; notes de synthèse, rédigées par IFP Énergies nouvelles, 2010 [PDF].
↑ Un point sur les ressources en hydrocarbures, « Le gaz naturel », IFP Énergies nouvelles, 2010 [PDF].
↑ E. Martin, « Les lacs de Titan comme si vous y étiez », sur www.cieletespace.fr, 2013 (consulté le 30 octobre 2014).
↑ (en) Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto pluto.jpuapl.edu, 24 juillet 2015
↑ Vially R, Maisonnier G et Rouaud T (2013), Hydrocarbures de roche-mère - État des lieux, IFP Énergies nouvelles, IEP, rapport n^o 62 729, 22 janvier 2013 [PDF] : voir schéma de la figure 1.7, page 15, et § 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère », page 16.

Voir aussi

Sur les autres projets Wikimedia :

Hydrocarbures, sur Wikimedia Commons
hydrocarbure, sur le Wiktionnaire

Articles connexes

Liens externes

« Les solvants pétroliers », dossier de l'INRS

[1] (en) « Hydrocarbons », IUPAC, Compendium of Chemical Terminology [« Gold Book »], Oxford, Blackwell Scientific Publications, 1997, version corrigée en ligne : (2019-), 2^e éd. (ISBN 0-9678550-9-8) : « Compounds consisting of carbon and hydrogen only. »

[2] Un point sur les ressources en hydrocarbures, « Les liquides pétroliers » [PDF] ; notes de synthèse, rédigées par IFP Énergies nouvelles, 2010 [PDF].

[3] Un point sur les ressources en hydrocarbures, « Le gaz naturel », IFP Énergies nouvelles, 2010 [PDF].

[4] E. Martin, « Les lacs de Titan comme si vous y étiez », sur www.cieletespace.fr, 2013 (consulté le 30 octobre 2014).

[5] (en) Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto pluto.jpuapl.edu, 24 juillet 2015

[6] Vially R, Maisonnier G et Rouaud T (2013), Hydrocarbures de roche-mère - État des lieux, IFP Énergies nouvelles, IEP, rapport n^o 62 729, 22 janvier 2013 [PDF] : voir schéma de la figure 1.7, page 15, et § 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère », page 16.

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[4]

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 {{voir homonymes|HC}}
-[[Fichier:Octane molecule 3D model.png|vignette|250px|L'[[octane]] ({{fchim|C|8|H|18}}) est un hydrocarbure que l'on trouve dans le [[pétrole]], les sphères noires représentent les atomes de [[carbone]], les blanches ceux d'[[hydrogène]].]]
+[[Fichier:Octane molecule 3D model.png|vignette|L'[[octane]] ({{fchim|C|8|H|18}}) est un hydrocarbure que l'on trouve dans le [[pétrole]], les sphères noires représentent les atomes de [[carbone]], les blanches ceux d'[[hydrogène]].]]
-Un '''hydrocarbure''' ('''HC''') est un [[composé organique]] constitué exclusivement d'[[atome]]s de [[carbone]] ('''C''') et d'[[hydrogène]] ('''H''')<ref>{{Lien web|langue=en|auteur=|url=http://goldbook.iupac.org/H02889.html|titre=Hydrocarbon|série=|jour=|mois=|année=|site=[[Union internationale de chimie pure et appliquée|IUPAC]] Gold book|éditeur=|citation=Compounds consisting of carbon and hydrogen only|en ligne le=|consulté le=27 octobre 2013}}</ref>. Leur [[formule brute]] est donc de la forme : C<sub>n</sub>H<sub>m</sub>, sachant que n et m sont deux [[entier naturel|entiers naturels]].
+Un '''hydrocarbure''' ('''HC''') est un [[composé organique]] constitué exclusivement d'[[atome]]s de [[carbone]] ('''C''') et d'[[hydrogène]] ('''H''')<ref>{{GoldBook|title=Hydrocarbons|file=H02889}} : {{citation|Compounds consisting of carbon and hydrogen only.}}</ref>. Sa [[formule brute]] est donc de la forme : C<sub>n</sub>H<sub>m</sub>, n et m étant deux nombres [[Entier naturel|entiers naturels]].
-Sous forme de [[carbone fossile]], ils constituent une [[ressource énergétique]] essentielle pour l'[[économie (activité humaine)|économie]] depuis la [[révolution industrielle]], mais sont aussi source de [[gaz à effet de serre]] issus de leur utilisation massive.
+Sous forme de [[carbone fossile]], les hydrocarbures ([[charbon]], [[pétrole]] et [[gaz naturel]] principalement) constituent une [[ressource énergétique]] essentielle pour l'[[économie (activité humaine)|économie]] depuis la [[révolution industrielle]], mais sont aussi source de [[gaz à effet de serre]] issus de leur utilisation importante.
-<br />
-Il s'agit de ressources non renouvelables (à l'échelle chronologique humaine) dont les gisements commencent localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à exploiter (gisements marins ou très profonds, et souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du [[charbon]], du [[pétrole]]<ref>{{pdf}}[http://www.ifpenergiesnouvelles.fr/content/download/69134/1492238/version/2/file/Panorama2010_11-VF_Produits-petroliers.pdf Un point sur les ressources en hydrocarbures] ; les liquides pétroliers  (PDF - 580 Ko)  ; notes de synthèse, rédigées par des experts d'IFP Énergies nouvelles, 2010 (PDF - 450 Ko).</ref> ou du [[gaz naturel]]<ref>{{pdf}}[http://www.ifpenergiesnouvelles.fr/content/download/69135/1492244/version/2/file/Panorama2010_12-VF_Ressources-gas-naturel.pdf Un point sur les ressources en hydrocarbures] ; le gaz naturel ; notes de synthèse, rédigées par des experts d'IFP Énergies nouvelles, 2010 (PDF - 450 Ko).</ref>.
+Il s'agit de [[Ressource non renouvelable|ressources non renouvelables]] (à l'échelle chronologique humaine) dont les gisements commencent localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à exploiter (gisements marins ou très profonds, souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du [[charbon]], du [[pétrole]]<ref>[http://www.ifpenergiesnouvelles.fr/content/download/69134/1492238/version/2/file/Panorama2010_11-VF_Produits-petroliers.pdf ''Un point sur les ressources en hydrocarbures''], « Les liquides pétroliers » {{pdf}} ; notes de synthèse, rédigées par [[IFP Énergies nouvelles]], 2010 {{pdf}}.</ref> ou du [[gaz naturel]]<ref>[http://www.ifpenergiesnouvelles.fr/content/download/69135/1492244/version/2/file/Panorama2010_12-VF_Ressources-gas-naturel.pdf ''Un point sur les ressources en hydrocarbures''], « Le gaz naturel », [[IFP Énergies nouvelles]], 2010 {{pdf}}.</ref>.
-On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur [[Titan (lune)|Titan]], un satellite de [[Saturne (planète)|Saturne]]<ref>{{Lien web |url=http://www.cieletespace.fr/node/11258 |titre=Les lacs de Titan comme si vous y étiez |site=www.cieletespace.fr |auteur=E. Martin  |année=2013 |consulté le= 30 octobre 2014}}.</ref>  et on trouve des taches d'hydrocarbures sur [[Pluton (planète naine)|Pluton]]<ref>{{en}} [http://pluto.jhuapl.edu/News-Center/News-Article.php?page=20150724 Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto] pluto.jpuapl.edu, {{date-|24 juillet 2015}}</ref>.
+On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur [[Titan (lune)|Titan]], un satellite de [[Saturne (planète)|Saturne]]<ref>{{Lien web |url=http://www.cieletespace.fr/node/11258 |titre=Les lacs de Titan comme si vous y étiez |site=www.cieletespace.fr |auteur=E. Martin  |année=2013 |consulté le= 30 octobre 2014}}.</ref>  et on trouve des taches d'hydrocarbures sur [[Pluton (planète naine)|Pluton]]<ref>{{en}} [http://pluto.jhuapl.edu/News-Center/News-Article.php?page=20150724 Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto] pluto.jpuapl.edu, {{date-|24 juillet 2015}}</ref>.
-Remarque : on utilise aussi le mot hydrocarbure pour faire référence, en particulier, au [[pétrole]] et au [[gaz naturel]].
 == Classification ==
 === Selon la nature ===
 On distingue selon leur nature :
-* '''les hydrocarbures saturés''' dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons simples (ex. : les [[alcane]]s).
+* les ''hydrocarbures saturés'', dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons simples (ex. : les [[alcane]]s) ;
-* '''les hydrocarbures insaturés''' dont la chaîne carbonée présente au moins une [[liaison double]] ou [[liaison triple|triple]] (ex. : les [[alcène]]s, les [[alcyne]]s et les [[hydrocarbure aromatique|hydrocarbures aromatiques]]).
+* les ''hydrocarbures insaturés'', dont la chaîne carbonée présente au moins une [[liaison double]] ou [[liaison triple|triple]] (ex. : les [[alcène]]s, les [[alcyne]]s et les [[hydrocarbure aromatique|hydrocarbures aromatiques]]).
 De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles :
-* '''Les hydrocarbures acycliques''' :
+* les ''hydrocarbures acycliques'' :
-** '''Les hydrocarbures linéaires''' où chaque atome de carbone n'est lié qu'à deux autres atomes de carbones au plus (ex.: [[allène]]s).
+** les ''hydrocarbures linéaires'', où chaque atome de carbone n'est lié qu'à deux autres atomes de carbones au plus (ex.: [[allène]]s),
-** '''Les hydrocarbures ramifiés''' où un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone (ex. : [[isooctane]]).
+** les ''hydrocarbures ramifiés'', où un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone (ex. : [[isooctane]]) ;
-* '''Les hydrocarbures cycliques''' où la chaîne carbonée se referme sur elle-même :
+* les ''hydrocarbures cycliques'', où la chaîne carbonée se referme sur elle-même :
-** '''[[Composé alicyclique|Les hydrocarbures alicycliques]]''' (ex.: [[cyclohexane]])
+** les [[Composé alicyclique|hydrocarbures alicycliques]]''' (ex.: [[cyclohexane]]),
-** '''Les hydrocarbures aromatiques''' (ex.: [[benzène]])
+** les [[Hydrocarbure aromatique|hydrocarbures aromatiques]] (ex.: [[benzène]]).
 === Selon la provenance ===
 On distingue selon leur provenance :
-* les hydrocarbures biogéniques « frais » (gaz issu de la [[méthanisation]] naturelle contemporaine ou industrielle) ;
+* les ''hydrocarbures biogéniques'' « frais » (gaz issu de la [[méthanisation]] naturelle contemporaine ou industrielle) ;
-* Les hydrocarbures conventionnels (pétrole, gaz naturel et charbons tels qu'exploités dans leurs « réservoirs » géologiques jusqu'aux années 2000), de grande qualité pour l'industrie mais se raréfiant car ayant été [[surexploitation|surexploité]] ;
+* les ''hydrocarbures conventionnels'' ([[pétrole]], [[gaz naturel]] et [[charbon]]s tels qu'exploités dans leurs « réservoirs » géologiques jusqu'aux années 2000), de grande qualité pour l'industrie mais se raréfiant car ayant été [[surexploitation|surexploité]] ;
-* les [[hydrocarbures non conventionnels]] de [[roche-mère (géologie)|roche-mère]] qui sont des formes de [[carbone fossile]] dont les gaz de houille (adsorbé sur du charbon et les hydrocarbures)  que sont :
+* les [[hydrocarbures non conventionnels]] de [[roche-mère (géologie)|roche-mère]], qui sont des formes de [[carbone fossile]] :
+** le [[Gaz de couche|gaz de houille]] (CBM, adsorbé sur le [[charbon]], ou gaz de couche),
+** le [[gaz de schiste]], exploité depuis 2004 essentiellement,
-** [[Gaz de couche|gaz de houille]] (CBM, adsorbé sur le [[charbon]] ou gaz de couche) ;
+** le [[pétrole de schiste]], aussi dit [[huile de schiste]], trouvé sous forme de [[condensat de gaz naturel]],
-** [[gaz de schiste]] exploité depuis 2004 essentiellement ;
+** les [[schiste bitumineux]] et [[sable bitumineux]].
-** [[pétrole de schiste]] aussi dit [[huile de schiste]] trouvés sous forme de [[condensat de gaz naturel]] ;
+Les trois derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue industriel et environnemental<ref>Vially R, Maisonnier G et Rouaud T (2013), ''Hydrocarbures de roche-mère - État des lieux'', [[IFP Énergies nouvelles]], IEP, rapport {{n°|62 729}}, 22 janvier 2013 {{pdf}} : voir schéma de la figure 1.7, page 15, et § 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère », page 16.</ref>)
-** [[schistes bitumineux]] et [[sables bitumineux]].
-Les trois derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue industriel et environnemental<ref>Vially R, Maisonnier G et Rouaud T (2013), ''Hydrocarbures de roche-mère - État des lieux'' - IFP Énergies nouvelles, IEP / Rapport IFPEN 62 729 daté 2013-01-22, PDF (voir notamment schéma de la figure 1.7 page 15 et § 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère » page 16/121) </ref>)
 == Formules brutes ==
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 * La densité des hydrocarbures est variable :
-,63 < d<sub>alcanes liquides</sub> < 0,77
+:0,63 < d<sub>alcanes liquides</sub> < 0,77
-,77 < d<sub>alcanes solides</sub> < 0,90
+:0,77 < d<sub>alcanes solides</sub> < 0,90
 == Notes et références ==
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 === Articles connexes ===
-* Matières premières
+* [[Matière première|Matières premières]] :
 ** [[Charbon]]
 ** [[Gaz naturel]]
@@ Ligne 153 : / Ligne 151 : @@
 ** [[Alcanes]]
 * [[Hydrocarbure de roche-mère]]
-** [[Ressource énergétique]]
+* [[Ressource énergétique]]
+* [[IFP Énergies nouvelles|IFP]] (France)
-* Organisme
-** [[IFP Énergies nouvelles|IFP]] (France)
 * [[Combustible fossile]]
 === Liens externes ===
-* [https://web.archive.org/web/20051121025925/http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParIntranetID/OM:Document:DFD236F2DF34A44CC1256EF20035F8D8/$FILE/visu.html Les solvants pétroliers], un dossier de l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]]
+* [https://web.archive.org/web/20051121025925/http://www.inrs.fr/inrs-pub/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParIntranetID/OM:Document:DFD236F2DF34A44CC1256EF20035F8D8/$FILE/visu.html « Les solvants pétroliers »], dossier de l'[[Institut national de recherche et de sécurité|INRS]]
 {{Portail|Énergie fossile|Chimie}}