Hydrocarbure

L'octane (C₈H₁₈) est un hydrocarbure que l'on trouve dans le pétrole, les sphères noires représentent les atomes de carbone, les blanches ceux d'hydrogène.

Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H). Sa formule brute est donc de la forme : C_nH_m, n et m étant deux nombres entiers naturels.

Sous forme de carbone fossile, les hydrocarbures (charbon, pétrole et gaz naturel principalement) constituent une ressource énergétique essentielle pour l'économie depuis la révolution industrielle, mais sont aussi source de gaz à effet de serre issus de leur utilisation importante.

Il s'agit de ressources non renouvelables (à l'échelle chronologique humaine) dont les gisements commencent localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à exploiter (gisements marins ou très profonds, souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du charbon, du pétrole ou du gaz naturel.

On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur Titan, un satellite de Saturne et on trouve des taches d'hydrocarbures sur Pluton.

Classification

Selon la nature

On distingue selon leur nature :

• les hydrocarbures saturés, dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons simples (ex. : les alcanes) ;
• les hydrocarbures insaturés, dont la chaîne carbonée présente au moins une liaison double ou triple (ex. : les alcènes, les alcynes et les hydrocarbures aromatiques).

De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles :

• les hydrocarbures acycliques :
  • les hydrocarbures linéaires, où chaque atome de carbone n'est lié qu'à deux autres atomes de carbones au plus (ex.: allènes),
  • les hydrocarbures ramifiés, où un ou plusieurs atomes de carbone sont liés à plus de deux autres atomes de carbone (ex. : isooctane) ;
• les hydrocarbures cycliques, où la chaîne carbonée se referme sur elle-même :
  • les hydrocarbures alicycliques (ex.: cyclohexane),
  • les hydrocarbures aromatiques (ex.: benzène).

Selon la provenance

On distingue selon leur provenance :

• les hydrocarbures biogéniques « frais » (gaz issu de la méthanisation naturelle contemporaine ou industrielle) ;
• les hydrocarbures conventionnels (pétrole, gaz naturel et charbons tels qu'exploités dans leurs « réservoirs » géologiques jusqu'aux années 2000), de grande qualité pour l'industrie mais se raréfiant car ayant été surexploité ;
• les hydrocarbures non conventionnels de roche-mère, qui sont des formes de carbone fossile :
  • le gaz de houille (CBM, adsorbé sur le charbon, ou gaz de couche),
  • le gaz de schiste, exploité depuis 2004 essentiellement,
  • le pétrole de schiste, aussi dit huile de schiste, trouvé sous forme de condensat de gaz naturel,
  • les schiste bitumineux et sable bitumineux.

Les trois derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue industriel et environnemental)

Formules brutes

Les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute suivante: C_nH_(2n+2), où n est un nombre entier naturel non nul. Exemple : molécule de méthane, un atome de carbone : C1 d'où le nombre d'atomes d'hydrogène H(1*2+2) : CH₄

Les hydrocarbures saturés cycliques possèdent une formule brute différente. Celle-ci varie en fonction du nombre de cycles que contient la molécule. S'il n'y a qu'un cycle : C_nH_2n. S'il y en a deux : C_nH_(2n-2). Chaque cycle requiert une paire d'atome d'hydrogène en moins. La formule brute générale est : C_nH_(2(n-c)+2) « c » étant le nombre entier naturel de cycles.

Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute : C_nH_(2(n-i)+2), où n est un entier naturel non nul et i est le nombre entier d'insaturation.

Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute suivante: C_nH_(2(n-i-c)+2), où n est un nombre entier naturel non nul et i est le nombre entier naturel d'insaturation, c étant le nombre entier naturel de cycles.

Nomenclature

Radical en fonction du nombre de carbones

Nombre de carbones	Radical	Nombre de carbones	Radical
1	méth-	2	éth-
3	prop-	4	but-
5	pent-	6	hex-
7	hept-	8	oct-
9	non-	10	déc-
11	undéc-	12	dodéc-
13	tridéc-	14	tétradéc-
15	pentadéc-	16	hexadéc-
17	heptadéc	18	octodec-
19	nonadéc-	20	eicos-
21	heneicos-	22	docos-
23	tricos-	24	tétracos-
25	pentacos-	26	hexacos-
27	heptacos-	28	octacos-
29	nonacos-	30	triacont-
31	hentriacont-	32	dotriacont-

Préparations

• Réaction de Wurtz
• Réaction de Wolff-Kishner
• Réduction de Clemmensen

Propriétés

• Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est longue, plus ses températures d'ébullition et de fusion sont élevées.

Exemple : la température d'ébullition du méthane (CH₄) est de −160 °C et celle du pentane (C₅H₁₂) est de 36 °C.

• Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est ramifiée, plus les températures d'ébullition et de fusion sont basses.

Nom de l'hydrocarbure	Température de fusion en °C	Température d'ébullition en °C
hexane	-95,3	68,7
2-éthylpentane	-118	63
2,3-diméthylbutane	-130	60

• La densité des hydrocarbures est variable :

0,63 < d_{alcanes liquides} < 0,77

0,77 < d_{alcanes solides} < 0,90

Voir aussi

Articles connexes

• Matières premières :
  • Charbon
  • Gaz naturel
  • Huile minérale
  • Pétrole
  • Alcanes
• Hydrocarbure de roche-mère
• Ressource énergétique
• IFP (France)
• Combustible fossile

Liens externes

• « Les solvants pétroliers », dossier de l'INRS