« Acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque » : différence entre les versions

Ajouter des liens
Un article de Wikipédia, l'encyclopédie libre.
Navigation interactive dans l’historique
← Modification précédente
Contenu supprimé Contenu ajouté
VisuelWikicode
Mrwolf45 (discuter | contributions)
55 modifications
L'ancienne version ne représentait pas une molécule du métabolisme de l'isoleucine, voici la véritable molécule impliqué.
compléments
 
Ligne 7 : Ligne 7 :
| DCI =
| DCI =
| nomIUPAC =
| nomIUPAC =
| synonymes = 2-oxo-3-Methylvalerate, 2-Oxoisoleucine
| synonymes = 2-oxo-3-méthylvalérate, 2-oxoisoleucine, acide méthyl-éthyl-pyruvique
| CAS = {{CAS|1|4|6|0|3|4|0}}
| CAS = {{CAS|1|4|6|0|3|4|0}}
| EINECS = {{EINECS|}}
| EINECS = {{EINECS|254-616-1}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| RTECS = {{RTECS|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
| ATC = {{ATC|}} {{ATCvet|}}
Ligne 22 : Ligne 22 :
| StdInChI = 1S/C6H10O3/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9)
| StdInChI = 1S/C6H10O3/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4H,3H2,1-2H3,(H,8,9)
| StdInChIKey = JVQYSWDUAOAHFM-UHFFFAOYSA-N
| StdInChIKey = JVQYSWDUAOAHFM-UHFFFAOYSA-N
| apparence = <!-- Propriétés chimiques -->
| apparence = solide<ref name=P/>{{,}}<ref name=S/>, poudre cristalline blanche<ref name=PA/>
<!-- Propriétés chimiques -->
| formule =
| formule =
| C = 6
| C = 6
| H = 10
| H = 10
| O = 3
| O = 3
| masseMol = 130.14
| masseMol =
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| pKa = {{pKa||T(°C)=|T(K)=}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
| momentDipolaire = {{unité/2||D}}
Ligne 36 : Ligne 37 :
| indiceSaponification = <!-- Propriétés physiques -->
| indiceSaponification = <!-- Propriétés physiques -->
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| TTransitionVitreuse = {{tmp||°C}}
| fusion = {{tmp|41-42|°C}}<ref name=PA> fiche [https://www.parchem.com/chemical-supplier-distributor/methyl-ethyl-pyruvic-acid-010486.aspx methyl ethyl pyruvic acid] sur parchem.com, consulté le 3 novembre 2019.</ref>
| fusion = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp||°C}}
| ebullition = {{tmp|84|°C}} à 18 [[mmHg]]<ref name=PA/>
| solubilite = {{Unité/2||g||l|-1}}
| solubilite = eau : {{Unité/2|915.5|g||l|-1}}<ref name=P>PubChem CID {{CID|47}}.</ref>
| miscibilite =
| miscibilite =
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| masseVolumique = {{Unité/2||g||cm|-3}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| TAutoInflammation = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp||°C}}
| pointEclair = {{tmp|182|°F}}<ref name=PA/>
| limitesExplosivite =
| limitesExplosivite =
| pressionVapeur =
| pressionVapeur = 0,239 [[mmHg]] à {{tmp|25|°C}}<ref name=PA/>
| viscosite =
| viscosite =
| pointCritique =
| pointCritique =
Ligne 103 : Ligne 104 :
| SIMDUTref =
| SIMDUTref =
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SIMDUT = {{SIMDUT|}}
| SGHref = <ref name=S>{{Sigma-Aldrich|Aldrich|CDS000039|Nom=3-Methyl-2-oxopentanoic acid |Date=3 novembre 2019}} + (pdf) [https://www.sigmaaldrich.com/MSDS/MSDS/DisplayMSDSPage.do?country=FR&language=de&brand=ALDRICH&productNumber=CDS000039 fiche MSDS].</ref>
| SGHref =
| SGH = {{SGH|}}
| SGH = {{SGH|SGH07|H319|P305+P351+P338}}
| CIRC =
| CIRC =
| inhalation =
| inhalation =
Ligne 112 : Ligne 113 :
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| DL50 = <!-- (souris, [[Ingestion|oral]]) <br /> (souris, [[Injection intraveineuse|i.v.]]) <br /> (souris, [[sous-cutané|s.c.]]) <br /> (souris, [[intrapéritonéal|i.p.]]) -->
| CL50 =
| CL50 =
| LogP =
| LogP = (eau/[[octanol]]) 0,659<ref name=S/>
| DJA =
| DJA =
| odorat = <!-- Données pharmacocinétiques -->
| odorat = <!-- Données pharmacocinétiques -->
Ligne 129 : Ligne 130 :
| precautions =
| precautions =
| antidote = <!-- Caractère psychotrope -->
| antidote = <!-- Caractère psychotrope -->
| categoriePsycho =
| categoriePsycho =
| modeConsommation =
| modeConsommation =
| autresNoms =
| autresNoms =
Ligne 139 : Ligne 140 :
| supplement =
| supplement =
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
}}<!-- ----------------------------- Fin de l'infoboite ----------------------------- -->
L’'''acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque''', également appelé '''acide 3-méthyl-2-oxovalerique''', est un [[composé chimique]] de [[formule brute]] {{fchim|C|6|H|10|O|3}}. C'est un [[acide carboxylique]] [[Méthylation|méthylé]] intermédiaire du [[métabolisme]] de l'[[isoleucine]]<ref>{{Lien web|titre=Human Metabolome Database: Showing metabocard for 3-Methyl-2-oxovaleric acid (HMDB0000491)|url=http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000491|site=www.hmdb.ca|consulté le=2019-11-01}}</ref>.
L’'''acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque''', également appelé '''acide 3-méthyl-2-oxovalérique''', est un [[composé chimique]] de [[formule brute]] {{fchim|C|6|H|10|O|3}} et de [[formule semi-développée]] CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)CO-COOH. C'est un [[acide carboxylique]] [[Méthylation|méthylé]] intermédiaire du [[métabolisme]] de l'[[isoleucine]]<ref>{{Lien web|titre=Human Metabolome Database: Showing metabocard for 3-Methyl-2-oxovaleric acid (HMDB0000491)|url=http://www.hmdb.ca/metabolites/HMDB0000491|site=www.hmdb.ca|consulté le=2019-11-01}}</ref>.

== Stéréochimie ==
Comme pour l'isoleucine, l'[[atome]] de [[carbone]] n°3 qui porte le [[méthyle]] est [[Chiralité (chimie)|chiral]]. Dans les produits issus du vivant, il est de configuration [[Chiralité_(chimie)#Règles_de_Cahn,_Ingold_et_Prelog|S]] comme dans l'isoleucine naturelle.


== Notes et références ==
== Notes et références ==

Dernière version du 3 novembre 2019 à 22:06

Acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque
Identification
Synonymes

2-oxo-3-méthylvalérate, 2-oxoisoleucine, acide méthyl-éthyl-pyruvique

No CAS 1460-34-0
No CE 254-616-1
PubChem 47
ChEBI 35932
SMILES
InChI
Apparence solide[1],[2], poudre cristalline blanche[3]
Propriétés chimiques
Formule C6H10O3  [Isomères]
Masse molaire[4] 130,141 8 ± 0,006 4 g/mol
C 55,37 %, H 7,74 %, O 36,88 %,
Propriétés physiques
T° fusion 41-42 °C[3]
T° ébullition 84 °C à 18 mmHg[3]
Solubilité eau : 915,5 g·l-1[1]
Point d’éclair 83,3 °C[3]
Pression de vapeur saturante 0,239 mmHg à 25 °C[3]
Précautions
SGH[2]
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
H319 et P305+P351+P338
Écotoxicologie
LogP (eau/octanol) 0,659[2]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Consultez la documentation du modèle

L’acide 2-oxo-3-méthylpentanoïque, également appelé acide 3-méthyl-2-oxovalérique, est un composé chimique de formule brute C6H10O3 et de formule semi-développée CH3CH2CH(CH3)CO-COOH. C'est un acide carboxylique méthylé intermédiaire du métabolisme de l'isoleucine[5].

Stéréochimie[modifier | modifier le code]

Comme pour l'isoleucine, l'atome de carbone n°3 qui porte le méthyle est chiral. Dans les produits issus du vivant, il est de configuration S comme dans l'isoleucine naturelle.

Notes et références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ a et b PubChem CID 47.
  2. ↑ a b et c Fiche Sigma-Aldrich du composé 3-Methyl-2-oxopentanoic acid, consultée le 3 novembre 2019. + (pdf) fiche MSDS.
  3. ↑ a b c d et e fiche methyl ethyl pyruvic acid sur parchem.com, consulté le 3 novembre 2019.
  4. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  5. ↑ « Human Metabolome Database: Showing metabocard for 3-Methyl-2-oxovaleric acid (HMDB0000491) », sur www.hmdb.ca (consulté le )
v · m
Cétoformateurs ⇒acétyl-CoA
lysine⇒
leucine⇒
tryptophane⇒ alanine⇒
Glucoformateurs
⇒pyruvate⇒citrate
glycine⇒sérine⇒ acide 3-phosphoglycérique
glycine→créatine :
⇒glutamate ⇒α-cétoglutarate
histidine⇒
proline⇒
arginine⇒
Autre
⇒propionyl-CoA ⇒succinyl-CoA
valine⇒
isoleucine⇒
méthionine⇒
thréonine⇒
propionyl-CoA⇒
⇒fumarate
phénylalanine⇒ tyrosine⇒
⇒oxaloacétate voir cycle de l'urée
Cystéine acide cystéine-sulfinique
Ce document provient de « https://fr.wikipedia.org/w/index.php?title=Acide_2-oxo-3-méthylpentanoïque&oldid=164160906 ».