« Acide 2-méthoxybenzoïque » : différence entre les versions
Contenu supprimé Contenu ajouté
Nouvelle page : {{Infobox Chimie | nom = {{subst:PAGENAME}} | image = | taille image = 240 | alternative = | image2 = | taille image2 = 200 | alternative2 = | images = 140px140px | légende = <!-- Général --> | DCI = | nomIUPAC = | nomSystematique = Acide 2-méthoxybenzoïque | synonymes = Acide ''ortho''méthoxybenzoïque, acide ''o''-méthoxybenzoïque, acide ''ortho''anisique, acide ''o''-an... Balise : Liens d’homonymie |
mAucun résumé des modifications |
||
Ligne 154 : | Ligne 154 : | ||
| supplement = |
| supplement = |
||
}} |
}} |
||
L''''acide |
L''''acide 2-méthoxybenzoïque''', '''acide ''ortho''méthoxybenzoïque''', '''acide 2-anisique''' ou '''acide ''ortho''anisique''' est un [[composé aromatique]] de [[formule brute]] {{fchim|C|8|H|8|O|3}}. Constitué d'un [[benzène|cycle benzénique]] substitué par un groupe [[méthoxyle]] ([[anisole]]) et un groupe [[carboxyle]] ([[acide benzoïque]]), c'est l'un des trois [[isomérie|isomères]] de l'[[acide méthoxybenzoïque]] ou acide anisique, l'isomère 1,2- ou « ''ortho'' ». Il se présente sous la forme d'une poudre blanche inodore qui fond vers {{tmp|98|100|°C}}<ref name ="Sigma"/>. |
||
Ce composé a été étudié sous l'aspect des [[liaison hydrogène|liaisons hydrogène]] intramoléculaires qu'il forme<ref>{{cite journal |doi=10.1021/jm100087s|title=Intramolecular Hydrogen Bonding in Medicinal Chemistry |year=2010 |last1=Kuhn |first1=Bernd |last2=Mohr |first2=Peter |last3=Stahl |first3=Martin |journal=Journal of Medicinal Chemistry |volume=53 |issue=6 |pages=2601–2611 |pmid=20175530 }}</ref>, et comme substrat pour diverses réactions catalytiques<ref>{{cite journal |doi=10.1021/ja068993+|year=2007 |volume=129 |issue=15 |last1=Goossen |first1=Lukas J. |last2=Rodríguez |first2=Nuria |last3=Melzer |first3=Bettina |last4=Linder |first4=Christophe |last5=Deng |first5=Guojun |last6=Levy |first6=Laura M. |title=Biaryl Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylates with Aryl Halides |journal=Journal of the American Chemical Society |pages=4824–4833 |pmid=17375927 }}</ref>. |
Ce composé a été étudié sous l'aspect des [[liaison hydrogène|liaisons hydrogène]] intramoléculaires qu'il forme<ref>{{cite journal |doi=10.1021/jm100087s|title=Intramolecular Hydrogen Bonding in Medicinal Chemistry |year=2010 |last1=Kuhn |first1=Bernd |last2=Mohr |first2=Peter |last3=Stahl |first3=Martin |journal=Journal of Medicinal Chemistry |volume=53 |issue=6 |pages=2601–2611 |pmid=20175530 }}</ref>, et comme substrat pour diverses réactions catalytiques<ref>{{cite journal |doi=10.1021/ja068993+|year=2007 |volume=129 |issue=15 |last1=Goossen |first1=Lukas J. |last2=Rodríguez |first2=Nuria |last3=Melzer |first3=Bettina |last4=Linder |first4=Christophe |last5=Deng |first5=Guojun |last6=Levy |first6=Laura M. |title=Biaryl Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylates with Aryl Halides |journal=Journal of the American Chemical Society |pages=4824–4833 |pmid=17375927 }}</ref>. |
Version du 29 avril 2024 à 15:27
Acide 2-méthoxybenzoïque | |
Identification | |
---|---|
Nom systématique | Acide 2-méthoxybenzoïque |
Synonymes |
Acide orthométhoxybenzoïque, acide o-méthoxybenzoïque, acide orthoanisique, acide o-anisique |
No CAS | |
No ECHA | 100.008.590 |
PubChem | 11370 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | poudre blanche inodore[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C8H8O3 [Isomères] |
Masse molaire[3] | 152,147 3 ± 0,007 9 g/mol C 63,15 %, H 5,3 %, O 31,55 %, |
pKa | 4.09[2] |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 98 à 100 °C[1] |
T° ébullition | 201,3 °C (970,2 hPa)[1] |
Masse volumique | 1,135 g·cm-3[1] |
Point d’éclair | 144 °C (coupelle fermée)[1] |
Écotoxicologie | |
LogP | 2,046[1] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
L'acide 2-méthoxybenzoïque, acide orthométhoxybenzoïque, acide 2-anisique ou acide orthoanisique est un composé aromatique de formule brute C8H8O3. Constitué d'un cycle benzénique substitué par un groupe méthoxyle (anisole) et un groupe carboxyle (acide benzoïque), c'est l'un des trois isomères de l'acide méthoxybenzoïque ou acide anisique, l'isomère 1,2- ou « ortho ». Il se présente sous la forme d'une poudre blanche inodore qui fond vers 98 à 100 °C[1].
Ce composé a été étudié sous l'aspect des liaisons hydrogène intramoléculaires qu'il forme[4], et comme substrat pour diverses réactions catalytiques[5].
Notes et références
- Fiche Sigma-Aldrich du composé 2-Methoxybenzoic acid, consultée le 2024-04-29.
- (en) Determination of Organic Structure by Physical Methods, Academic Press, (ISBN 9781483275727)
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Bernd Kuhn, Peter Mohr et Martin Stahl, « Intramolecular Hydrogen Bonding in Medicinal Chemistry », Journal of Medicinal Chemistry, vol. 53, no 6, , p. 2601–2611 (PMID 20175530, DOI 10.1021/jm100087s)
- Lukas J. Goossen, Nuria Rodríguez, Bettina Melzer, Christophe Linder, Guojun Deng et Laura M. Levy, « Biaryl Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Aromatic Carboxylates with Aryl Halides », Journal of the American Chemical Society, vol. 129, no 15, , p. 4824–4833 (PMID 17375927, DOI 10.1021/ja068993+)