« Lidocaïne » : différence entre les versions
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La '''lidocaïne''' ([[Dénomination commune internationale|DCI]]) est un [[anesthésique local]] et un [[Troubles du rythme cardiaque|anti-arythmique]] de la famille des [[Amine (chimie)|amino]]-[[amide]]s commercialisé dans de nombreux pays sous le nom de Xylocaïne ®. |
La '''lidocaïne''' ([[Dénomination commune internationale|DCI]]) est un [[anesthésique local]] et un [[Troubles du rythme cardiaque|anti-arythmique]] de la famille des [[Amine (chimie)|amino]]-[[amide]]s commercialisé dans de nombreux pays sous le nom de Xylocaïne ®. |
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Version du 26 janvier 2013 à 22:50
| Lidocaïne | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(diéthylamino)-N-(2,6-diméthylphényl)acétamide |
| No CAS | |
| No ECHA | 100.004.821 |
| No CE | 205-302-8 |
| Code ATC | C01, C05, D04, N01, R02, S01, S02 |
| PubChem | 3676 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C14H22N2O [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 234,337 3 ± 0,013 4 g/mol C 71,76 %, H 9,46 %, N 11,95 %, O 6,83 %, |
| pKa | 7,8 |
| Données pharmacocinétiques | |
| Biodisponibilité | 35 % (orale) 3 % (topique) |
| Métabolisme | Hépatique 90 %, CYP1A2 |
| Demi-vie d’élim. | 1,5 à 2 heures |
| Excrétion | |
| Considérations thérapeutiques | |
| Classe thérapeutique | Anesthésique local • Anti-arythmique |
| Voie d’administration | Infiltration Instillation Intraveineuse Topique |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La lidocaïne (DCI) est un anesthésique local et un anti-arythmique de la famille des amino-amides commercialisé dans de nombreux pays sous le nom de Xylocaïne ®.
Propriétés
Molécule ancienne (développée par Nils Löfgren en 1943 et commercialisée dès 1948), la lidocaïne (d'abord appelée lignocaïne) est le chef de file des anesthésiques locaux de type amino-amide. Elle doit son nom au fait qu'elle rendait les membres insensibles comme du bois, ce qui explique en fonction des origines grecque ou latine les noms de xylo-caïne et de ligno-caïne. La lidocaïne agit en inhibant la conduction nerveuse via le blocage du canal sodique, ce qui explique à la fois ses effets bénéfiques (anesthésie) et ses effets indésirables potentiels en cas de passage intravasculaire accidentel (toxicité neurologique et cardiaque).
Indications
Anesthésie
Disponible sous plusieurs formes (solution injectable, spray, gel, ...), la lidocaïne reste l'anesthésique local le plus utilisé dans le monde. Ses indications d'élection sont la chirurgie dentaire, les actes de petite chirurgie (sutures, ablation de petites tumeurs cutanées, etc.), le sondage vésical ou encore l'anesthésie locale de la glotte avant une exploration des voies aériennes. Associée à la prilocaïne, la lidocaïne entre dans la composition de la crème et des patches EMLA ® qui permettent la réalisation d'une anesthésie de surface pour certains actes douloureux (ponctions veineuses surtout, perfusions récurrentes... ), en particulier chez l'enfant. Elle est parfois associée à l'adrénaline pour limiter le saignement local et pour augmenter sa durée d'action. Associée à des antiseptiques enfin, elle entre dans la composition de pastilles contre les maux de gorge et les petites plaies de la bouche (aphtes, etc).
Cardiologie
Par voie intraveineuse, la lidocaïne a été employée en cardiologie et en réanimation comme anti-arythmique d'urgence (elle est le chef de file des anti-arythmiques de la famille Ib dans la classification de Vaughan-Williams) dans la prévention de survenue de fibrillation ventriculaire, en particulier lors d'un infarctus du myocarde à la phase initiale. Son utilisation était presque systématique dans ces cas au début des années 1990, mais est tombée en désuétude à partir de la fin de cette décennie, probablement du fait de l’avènement des bêta-bloquants et des stratégies de reperfusion des artères coronaires[2].
Notes et références
- Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- Fye WB, Resuscitating a circulation abstract to celebrate the 50th anniversary of the coronary care unit concept, Circulation, 2011;124: 1886-1893
