Hydrocarbure
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Un hydrocarbure (HC) est un composé organique constitué exclusivement d'atomes de carbone (C) et d'hydrogène (H)[1]. Leur formule brute est donc de la forme : CnHm, sachant que n et m sont deux entiers naturels.
Sous forme de carbone fossile, ils constituent une ressource énergétique essentielle pour l'économie depuis la révolution industrielle, mais sont aussi source de gaz à effet de serre issus de leur utilisation massive.
Il s'agit de ressources non renouvelables (à l'échelle chronologique humaine) dont les gisements commencent localement à s'épuiser ou à être très coûteux et difficiles à exploiter (gisements marins ou très profonds, et souvent de moindre qualité), qu'il s'agisse du charbon, du pétrole[2] ou du gaz naturel[3].
On peut trouver des lacs d'hydrocarbures sur Titan, un satellite de Saturne[4] et on trouve des taches d'hydrocarbures sur Pluton[5].
Remarque : on utilise aussi le mot hydrocarbure pour faire référence, en particulier, au pétrole et au gaz naturel.
Classification
Selon la nature
On distingue selon leur nature :
- les hydrocarbures saturés dont la chaîne carbonée est constituée uniquement de liaisons simples (ex. : les alcanes).
- les hydrocarbures insaturés dont la chaîne carbonée présente au moins une liaison double ou triple (ex. : les alcènes, les alcynes et les hydrocarbures aromatiques).
De plus, il existe plusieurs enchaînements possibles :
- Les hydrocarbures acycliques :
- Les hydrocarbures cycliques où la chaîne carbonée se referme sur elle-même :
- Les hydrocarbures alicycliques (ex.: cyclohexane)
- Les hydrocarbures aromatiques (ex.: benzène)
Selon la provenance
On distingue selon leur provenance :
- les hydrocarbures biogéniques « frais » (gaz issu de la méthanisation naturelle contemporaine ou industrielle) ;
- Les hydrocarbures conventionnels (pétrole, gaz naturel et charbons tels qu'exploités dans leurs « réservoirs » géologiques jusqu'aux années 2000), de grande qualité pour l'industrie mais se raréfiant car ayant été surexploité ;
- les hydrocarbures non-conventionnels de roche-mère qui sont des formes de carbone fossile dont les gaz de houille (adsorbé sur du charbon et les hydrocarbures) que sont :
- gaz de houille (CBM, adsorbé sur le charbon ou gaz de couche) ;
- gaz de schiste exploité depuis 2004 essentiellement ;
- pétrole de schiste aussi dit huile de schiste trouvés sous forme de condensat de gaz naturel ;
- schistes bitumineux et sables bitumineux.
Les trois derniers de ces hydrocarbures forment en réalité un continuum (de qualité de plus en plus mauvaise du point de vue industriel et environnemental[6])
Formules brutes
Les hydrocarbures saturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute suivante: CnH(2n+2), où n est un nombre entier naturel non nul. Exemple : molécule de méthane, un atome de carbone : C1 d'où le nombre d'atomes d'hydrogène H(1*2+2) : CH4
Les hydrocarbures saturés cycliques possèdent une formule brute différente. Celle-ci varie en fonction du nombre de cycles que contient la molécule. S'il n'y a qu'un cycle : CnH2n. S'il y en a deux : CnH(2n-2). Chaque cycle requiert une paire d'atome d'hydrogène en moins. La formule brute générale est : CnH(2(n-c)+2) « c » étant le nombre entier naturel de cycles.
Les hydrocarbures insaturés linéaires ou ramifiés possèdent la formule brute : CnH(2(n-i)+2), où n est un entier naturel non nul et i est le nombre entier d'insaturation.
Les hydrocarbures insaturés cycliques possèdent la formule brute suivante: CnH(2(n-i-c)+2), où n est un nombre entier naturel non nul et i est le nombre entier naturel d'insaturation, c étant le nombre entier naturel de cycles.
Nomenclature
Radical en fonction du nombre de carbones
Nombre de carbones | Radical | Nombre de carbones | Radical |
---|---|---|---|
1 | méth- | 2 | éth- |
3 | prop- | 4 | but- |
5 | pent- | 6 | hex- |
7 | hept- | 8 | oct- |
9 | non- | 10 | déc- |
11 | undéc- | 12 | dodéc- |
13 | tridéc- | 14 | tétradéc- |
15 | pentadéc- | 16 | hexadéc- |
17 | heptadéc | 18 | octodec- |
19 | nonadéc- | 20 | eicos- |
21 | heneicos- | 22 | docos- |
23 | tricos- | 24 | tétracos- |
25 | pentacos- | 26 | hexacos- |
27 | heptacos- | 28 | octacos- |
29 | nonacos- | 30 | triacont- |
31 | hentriacont- | 32 | dotriacont- |
Préparations
Propriétés
- Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est longue, plus ses températures d'ébullition et de fusion sont élevées.
- Exemple : la température d'ébullition du méthane (CH4) est de −160 °C et celle du pentane (C5H12) est de 36 °C.
- Plus la chaîne carbonée d'un hydrocarbure est ramifiée, plus les températures d'ébullition et de fusion sont basses.
Nom de l'hydrocarbure | Température de fusion en °C | Température d'ébullition en °C |
---|---|---|
hexane | -95,3 | 68,7 |
2-éthylpentane | -118 | 63 |
2,3-diméthylbutane | -130 | 60 |
- La densité des hydrocarbures est variable :
0,63 < dalcanes liquides < 0,77 0,77 < dalcanes solides < 0,90
Notes et références
- (en) « Hydrocarbon », sur IUPAC Gold book (consulté le ) : « Compounds consisting of carbon and hydrogen only »
- [PDF]Un point sur les ressources en hydrocarbures ; les liquides pétroliers (PDF - 580 Ko) ; notes de synthèse, rédigées par des experts d'IFP Énergies nouvelles, 2010 (PDF - 450 Ko).
- [PDF]Un point sur les ressources en hydrocarbures ; le gaz naturel ; notes de synthèse, rédigées par des experts d'IFP Énergies nouvelles, 2010 (PDF - 450 Ko).
- E. Martin, « Les lacs de Titan comme si vous y étiez », sur www.cieletespace.fr, (consulté le ).
- (en) Pluton New Horizons Team Finds Haze, Flowing Ice on Pluto pluto.jpuapl.edu,
- Vially R, Maisonnier G et Rouaud T (2013), Hydrocarbures de roche-mère - État des lieux - IFP Énergies nouvelles, IEP / Rapport IFPEN 62 729 daté 2013-01-22, PDF (voir notamment schéma de la figure 1.7 page 15 et § 1.2.3 « Les hydrocarbures de roche-mère » page 16/121)
Voir aussi
Articles connexes
- Matières premières
- Hydrocarbure de roche-mère
- Organisme
- IFP (France)
Liens externes
- Les solvants pétroliers, un dossier de l'INRS