Pyriméthanil

Pyriméthanil
Identification
Nom UICPA	4,6-diméthyl-N-phénylpyrimidin-2-amine
No CAS	53112-28-0
No ECHA	100.101.334
PubChem	91650
SMILES	Cc1cc(nc(n1)Nc2ccccc2)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C12H13N3/c1-9-8-10(2)14-12(13-9)15-11-6-4-3-5-7-11/h3-8H,1-2H3,(H,13,14,15) InChIKey : ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYAU Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C12H13N3/c1-9-8-10(2)14-12(13-9)15-11-6-4-3-5-7-11/h3-8H,1-2H3,(H,13,14,15) Std. InChIKey : ZLIBICFPKPWGIZ-UHFFFAOYSA-N
Apparence	Poudre cristalline blanc sale à jaune, presque inodore
Propriétés chimiques
Formule	C12H13N3  [Isomères]
Masse molaire	199,251 7 ± 0,011 1 g/mol C 72,34 %, H 6,58 %, N 21,09 %,
Propriétés physiques
T° fusion	96,3 °C
Masse volumique	1,15 g·cm-3
Pression de vapeur saturante	0,000011 hPa à 20 °C
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.

Le pyriméthanil est un composé chimique du groupe des anilinopyrimidines, de formule brute C₁₂H₁₃N₃, qui est utilisé comme substance active dans des préparations phytosanitaires. C'est un fongicide à large spectre, souvent utilisé pour traiter les semences. Cette substance inhibe la biosynthèse de la méthionine, affectant ainsi la formation des protéines et la division cellulaire ultérieure. Le pyriméthanil agit mieux sur les infestations fongiques récentes.

Synthèse

Le pyriméthanil est obtenu par réaction de la 4,6-diméthyl-2-méthyl-sulfonylpyrimidine avec la formanilide et l'acide chlorhydrique.

Liens externes

• (en) « pyrimethanil (Ref: SN 100309) », sur PPDB: Pesticide Properties DataBase, Université du Hertfordshire (consulté le 22 octobre 2016).
• « Substance active : Pyriméthanil », sur e-phy (catalogue des produits phytopharmaceutiques et de leurs usages des matières fertilisantes et des supports de culture homologués en France) (consulté le 22 octobre 2016).