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==== Les premières années de Premier League (1991-2004) ====
L'année suivante, Tottenham atteint les quarts de finale de la [[Coupe d'Europe des vainqueurs de coupe de football|Coupe des coupes]] face au [[Feyenoord Rotterdam]] (défaite 1-0) et partage le [[Community Shield]] avec son rival [[Arsenal Football Club|Arsenal]] à la suite d'un match nul (0-0)<ref>{{Lien web |langue=anglais |titre=Tottenham’s Last FA Charity Shield Appearance (1991) Know Your Tottenham History |url=https://hotspurhq.com/2012/08/10/tottenhams-last-fa-charity-shield-appearance-1991-know-your-tottenham-history/amp/ |site=HotspurHQ.com |date=10/08/2012 }}</ref>. La saison 1992-1993 voit la réformation de la First Division et la création de la [[Championnat d'Angleterre de football|Premier League]]. Tottenham a été l'une des cinq équipes à militer pour ce changement, les autres étant [[Everton Football Club|Everton]], [[Liverpool Football Club|Liverpool]], [[Manchester United Football Club|Manchester United]] et [[Arsenal Football Club|Arsenal]]<ref>{{Lien web |langue=anglais |titre=Premier League football at 20: 1992, the start of a whole new ball game |url=https://www.theguardian.com/football/from-the-archive-blog/2012/feb/02/20-years-premier-league-football-1992 |site=The Guardian |date= }}</ref>. Pour préparer ce changement, Tottenham recrute la star anglaise de [[Nottingham Forest Football Club|Nottingham Forest]], [[Teddy Sheringham]], acheté à l'époque pour un record de 2,1 millions de livres, pour pallier les départs de [[Gary Lineker]] et de [[Paul Gascoigne]] à l'été [[1992 en football|1992]]. Le club du nord de [[Londres]] termine huitième lors de la [[Championnat d'Angleterre de football 1992-1993|saison inaugurale]] et ce, malgré la bonne saison de Sheringham, meilleur buteur du championnat avec 22 réalisations. Lors de cette même saison, l'équipe atteint la demi-finale de la [[Coupe d'Angleterre de football 1992-1993|Cup]] (défaite 1-0 face à Arsenal)<ref>{{Lien web |langue=anglais |titre=Football / FA Cup Semi-Final: Adams plays avenger to end Spurs adventure: Arsenal battle their way to the final despite the dismissal of Dixon as Tottenham are punished for failing to trouble Seaman |url=https://www.independent.co.uk/sport/football-fa-cup-semi-final-adams-plays-avenger-to-end-spurs-adventure-arsenal-battle-their-way-to-1453550.html |site=independant.co |date=05/04/1993 }}</ref>.

En mai 1993, [[Terry Venables]] est licencié et remplacé par l'ancien joueur [[Ossie Ardiles]]. À la suite de la blessure de Sheringham en octobre 1993, Tottenham a évité de peu la relégation en terminant à la {{15e}} place à 3 unités de la zone rouge. À la fin de la saison 1993-1994, les ''Spurs'' sont frappés par une enquête de la [[Fédération anglaise de football|FA]], concernant des irrégularités financières durant les années 80 et sont condamnés à une amende de {{unité|600000|£}}, à une pénalité de 12 points en [[Championnat d'Angleterre de football 1994-1995|Premier League]] et à l'interdiction de participer à la [[Coupe d'Angleterre de football 1994-1995|FA Cup 1994-1995]]. Cependant, à la suite d'un appel du club et de la menace d'[[Alan Sugar]] de poursuivre la [[Fédération anglaise de football|FA]], la pénalité de points et l'interdiction de participer à la Cup ont été annulées mais l'amende a été portée à 1,5 million de livres sterling<ref>{{Lien web |langue=anglais |titre=Tottenham On This Day: Alan Sugar’s Finest Hour At Spurs |url=https://hotspurhq.com/2013/12/09/tottenham-day-highpoint-alan-sugars-time-spurs/ |site=HotspurHQ.com |date=09/12/2013 }}</ref>. Pour la saison 1994-1995, Tottenham recrute l'international allemand [[Jürgen Klinsmann]], qui termine meilleur buteur de la saison des ''Spurs'' avec un total de 30 buts, mais le club manque de peu la qualification pour la [[Coupe UEFA 1995-1996]] en terminant à la {{7e}} place du championnat et s'incline en demi-finale de la FA Cup face au futur vainqueur, [[Everton Football Club|Everton]] (1-4).

Le club fait face à une nouvelle polémique à l'été 1995 puisque en refusant de participer à la [[Coupe Intertoto 1995]], Tottenham aligne une équipe bis et subit alors une défaite historique sur la pelouse du [[1. FC Cologne|FC Cologne]] (8-0)<ref name=":4">{{Lien web |langue=français |titre=1. FC Cologne – Tottenham : quand les Spurs sombraient en Allemagne (8-0) |url=https://tottenhamhotspur.fr/retrospective/1-fc-cologne-tottenham-quand-les-spurs-sombraient-en-allemagne-27/ |site=Tottenham Hotspur.fr |date=18/01/2016 }}</ref>. Le club est alors condamné, ainsi que le club anglais de [[Wimbledon Football Club|Wimbledon]], à une interdiction de coupe d'Europe pour la saison 1995-1996. Cependant, cette décision est cassée en appel<ref name=":4" />.

Le club continue de régresser lors des saisons suivantes et Sheringham quitte le club pour [[Manchester United Football Club|Manchester United]] en [[1997 en football|1997]]. Tottenham recrute alors deux joueurs de [[Newcastle United Football Club|Newcastle United]], [[Les Ferdinand]] et [[David Ginola]]. Malgré ces recrues, le club continue à stagner au milieu de tableau et termine l'[[Championnat d'Angleterre de football 1997-1998|exercice 1997-1998 à la {{14e}} place du championnat]]. La [[Championnat d'Angleterre de football 1998-1999|saison 1998-1999]] est cependant d'un tout autre calibre. Emmenés par un David Ginola au niveau de jeu exceptionnel et qui est élu meilleur joueur du championnat, les ''Spurs'' font un bond de trois places par rapport à l'exercice précédent et atteignent les demi-finales de la [[Coupe d'Angleterre de football 1998-1999|FA Cup]] face à [[Newcastle United Football Club|Newcastle United]] (0-2). Cependant, c'est en [[Coupe de la Ligue anglaise de football|League Cup]] que Tottenham se fait remarquer. Après avoir éliminé [[Liverpool Football Club|Liverpool]] à [[Anfield]] au {{4e}} tour (1-3), les ''Spurs'' sortent [[Manchester United Football Club|Manchester United]], alors en quête d'un quadruplé historique, en quarts de finale de la compétition (3-1 à [[White Hart Lane]])<ref>{{Lien web |langue=anglais |titre=Treble 99 How a fourth trophy slipped away at Tottenham Hotspur |url=https://www.manutd.com/en/news/detail/treble-99-how-a-fourth-trophy-slipped-away-at-tottenham-hotspur |site=ManUtd.com |date=02/12/2018 }}</ref>. Le {{Date|21|mars|1999|en football}}, Tottenham s'impose en finale de la compétition à [[Stade de Wembley (1923)|Wembley]] face à [[Leicester City Football Club|Leicester City]], grâce à une tête de [[Allan Nielsen]] dans le temps additionnel (1-0)<ref>{{Lien web |langue=anglais |titre=Spurs owe glory to the late Dane |url=https://www.theguardian.com/football/1999/mar/21/match.leicestercity |site=The Guardian |date=21/03/1999 }}</ref>.

[[Fichier:Daniel Levy.jpg|160px|thumb|[[Daniel Levy (football)|Daniel Levy]] est président du club depuis 2001.]]
En 2001, [[Daniel Levy (football)|Daniel Levy]] prend la succession d'Alan Sugar et devient le nouveau président des ''Spurs''. La même année, le défenseur international anglais et formé club, [[Sol Campbell]], alors en fin de contrat décide de quitter le club pour le grand rival d'Arsenal. Ce départ, vécu comme une véritable trahison pour les supporters des ''Spurs'', donne lieu à des rencontres encore plus hostiles qu'à l'accoutumée entre les deux clubs<ref>{{Lien web |langue=français |titre=Le jour où Sol Campbell est tombé en enfer |url=https://www.eurosport.fr/football/premier-league/2017-2018/le-jour-ou-sol-campbell-est-tombe-en-enfer_sto6413069/story.shtml |site=Eurosport |date=17/11/2017 }}</ref>. Levy décide alors d'engager l'ancienne idole du club, [[Glenn Hoddle]] sur le banc du Lane. Cette arrivée redonne espoir aux supporters londoniens après plusieurs saisons de stagnation. Malgré tout, l'équipe ne parvient pas à obtenir de résultats significatifs et reste dans l'ombre des ''Gunners''. Ne parvenant pas à relancer significativement l'équipe, Hoddle quitte finalement le club en septembre 2003, après deux saisons ponctuées à la neuvième et dixième place et une finale de [[Coupe de la Ligue anglaise de football|League Cup]] perdue à la surprise générale face à [[Blackburn Rovers Football Club|Blackburn Rovers]] (2-1) en [[2002 en football|2002]]<ref>{{Lien web |langue=anglais |titre=Cole strike stuns Spurs |url=http://news.bbc.co.uk/sport2/hi/football/worthington_cup/1834988.stm |site=news.BBC.co |date=24/02/2002 }}</ref>.