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Sean McKenna commence le cyclisme à l'âge de seize ans, après avoir pratiqué le football[3]. Il est issu d'une famille de cyclistes. Son père a lui même pratiqué ce sport en compétition, tout comme son oncle Ciáran McKenna, élu président de la Fédération irlandaise de cyclisme en 2015[3]. En parallèle de sa carrière sportive, il a obtenu un diplôme de chercheur en sciences de l'alimentation à l'University College Dublin[4].