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Sulfonates d'alkylbenzène

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La structure générale des dodécylbenzènesulfonates de sodium, exemples importants de sulfonates d'alkylbenzène

Les sulfonates d'alkylbenzène sont une classe de tensioactifs anioniques, constitués d'un groupe de tête hydrophile de sulfonate et d'un groupe de queue hydrophobe d'alkylbenzène. Avec le laureth sulfate de sodium, ils font partie des détergents de synthèse les plus anciens et les plus utilisés et se retrouvent dans de nombreux produits d'hygiène corporelle (savons, shampoings, dentifrices...) et d'entretien ménager (lessive, liquide vaisselle, spray). nettoyant etc )[1]. Ils ont été introduits pour la première fois dans les années 1930 sous la forme d'alkylbenzène sulfonates ramifiés (BAS). Cependant, à la suite de préoccupations environnementales, ils ont été remplacés par des sulfonates d'alkylbenzène linéaires (LAS) dans les années 1960[2]. Depuis lors, la production a considérablement augmenté, passant d'environ un million de tonnes en 1980 à environ 3,5 millions de tonnes en 2016, ce qui en fait le tensioactif anionique le plus produit après les savons.[réf. nécessaire]

Sulfonates d'alkylbenzène ramifiés[modifier | modifier le code]

An example of a branched alkylbenzene sulfonate (BAS)
Extensive foaming Fremont, California - 1972

Les sulfonates d'alkylbenzène ramifiés (BAS) ont été introduits pour la première fois au début des années 1930 et ont connu une croissance significative à partir de la fin des années 1940[3], dans la littérature récente, ces détergents synthétiques sont souvent abrégés en syndets. Ils ont été préparés par l'alkylation de Friedel-Crafts du benzène avec du «tétramère de propylène» (également appelé tétrapropylène) suivie d'une sulfonation . Le tétramère de propylène étant un terme large pour un mélange de composés formés par l'oligomérisation du propène, son utilisation a donné un mélange de structures hautement ramifiées[4].

Comparé aux savons traditionnels, le BAS offrait une tolérance supérieure à l'eau dure et un meilleur moussage[5]. Cependant, la queue très ramifiée la rend difficile à biodégrader[6]. Le BAS a été largement blâmé pour la formation de grandes étendues de mousse stable dans les zones d'évacuation des eaux usées telles que les lacs, les rivières et les zones côtières (écumes de mer), ainsi que pour les problèmes de moussage rencontrés dans le traitement des eaux usées[7] et la contamination de l'eau potable[8]. En tant que tel, le BAS a été progressivement supprimé de la plupart des produits détergents au cours des années 1960, remplacé par des sulfonates d'alkylbenzène linéaires (LAS). Il est encore important dans certaines applications agrochimiques et industrielles, où la biodégradabilité rapide est d'importance réduite.

Sulfonates d'alkylbenzène linéaires[modifier | modifier le code]

Un exemple de sulfonate d'alkylbenzène linéaire (LAS)

Les alkylbenzène sulfonates linéaires (LAS) sont préparés industriellement par sulfonation d' alkylbenzènes linéaires (LAB), qui peuvent eux-mêmes être préparés de plusieurs manières[2]. Dans la méthode la plus courante, le benzène est alkylé par des monoalcènes à longue chaîne (par exemple le dodécène) en utilisant du fluorure d'hydrogène comme catalyseur[9]. Les dodécylbenzènes purifiés (et dérivés apparentés) sont ensuite sulfonés avec du trioxyde de soufre pour donner l'acide sulfonique[10]. L'acide sulfonique est ensuite neutralisé avec de la soude[1]. Le terme "linéaire" fait référence aux alcènes de départ plutôt qu'au produit final, les produits d'addition parfaitement linéaires ne sont pas vus, conformément à la règle de Markovnikov. Ainsi, l'alkylation des alcènes linéaires, voire des 1-alcènes comme le 1-dodécène, donne plusieurs isomères du phényldodécane[11].

Structurer les relations de propriété[modifier | modifier le code]

Dans des conditions idéales, le pouvoir nettoyant du BAS et du LAS est très similaire, mais le LAS fonctionne légèrement mieux dans des conditions d'utilisation normales, car il est moins affecté par l'eau dure[12]. Au sein du LAS lui-même, la détergence des différents isomères est assez similaire[13],[14], cependant leurs propriétés physiques (point de Krafft, moussage, etc.) sont sensiblement différentes[15],[16]. En particulier, le point de Krafft du produit à haute teneur en 2-phényle (c'est-à-dire l'isomère le moins ramifié) reste inférieur à 0 °C jusqu'à 25 % LAS alors que le point de trouble bas du 2-phényle est d'environ 15 °C[17]. Ce comportement est souvent exploité par les producteurs pour créer des produits clairs ou troubles.

Effets environnementaux[modifier | modifier le code]

La biodégradabilité des sulfonates d'alkylbenzène a été bien étudiée[6],[18],[19], et est affectée par l' isomérisation, dans ce cas, la ramification. Le sel du matériau linéaire a une LD50 de 2,3 mg/litre pour le poisson, environ quatre fois plus toxique que le composé ramifié. Cependant, le composé linéaire se biodégrade beaucoup plus rapidement, ce qui en fait le choix le plus sûr à long terme. Il se biodégrade rapidement dans des conditions d'aérobie avec une demi-vie d'environ 1 à 3 semaines[18]. La dégradation oxydative commence au niveau de la chaîne alkyle[1]. Dans des conditions anaérobiques, il se dégrade très lentement ou pas du tout, ce qui le fait exister à des concentrations élevées dans les boues d'épuration, mais cela n'est pas considéré comme une source de préoccupation, car il se dégradera rapidement une fois renvoyé dans un environnement oxygéné.

Références[modifier | modifier le code]

  1. ↑ a b et c Kurt Kosswig,"Surfactants" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2005, Weinheim. DOI 10.1002/14356007.a25_747
  2. ↑ a et b Joseph A Kocal, Bipin V Vora et Tamotsu Imai, « Production of linear alkylbenzenes », Applied Catalysis A: General, vol. 221, nos 1-2,‎ , p. 295–301 (DOI 10.1016/S0926-860X(01)00808-0)
  3. ↑ Foster Dee et Cornelia T. Snell, « 50th ANNIVERSARY FEATURE—Fifty Years of Detergent Progress », Industrial & Engineering Chemistry, vol. 50, no 8,‎ , p. 48A–51A (DOI 10.1021/ie50584a005)
  4. ↑ Jeffrey J. Scheibel, « The evolution of anionic surfactant technology to meet the requirements of the laundry detergent industry », Journal of Surfactants and Detergents, vol. 7, no 4,‎ , p. 319–328 (DOI 10.1007/s11743-004-0317-7)
  5. ↑ J. A. Hill, « The Chemistry and Application of Detergents », Journal of the Society of Dyers and Colourists, vol. 63, no 10,‎ , p. 319–322 (DOI 10.1111/j.1478-4408.1947.tb02430.x)
  6. ↑ a et b Hashim, Kulandai et Hassan, « Biodegradability of branched alkylbenzene sulphonates », Journal of Chemical Technology & Biotechnology, vol. 54, no 3,‎ , p. 207–214 (DOI 10.1002/jctb.280540302)
  7. ↑ Ross E. McKinney, « Syndets and Waste Disposal », Sewage and Industrial Wastes, vol. 29, no 6,‎ , p. 654–666 (JSTOR 25033358)
  8. ↑ Clair N. Sawyer et Devere W. Ryckman, « Anionic Synthetic Detergents and Water Supply Problems », American Water Works Association, vol. 49, no 4,‎ , p. 480–490 (DOI 10.1002/j.1551-8833.1957.tb16814.x, JSTOR 41254845)
  9. ↑ AOCS. Ed.: Arno Cahn, 5th World Conference on Detergents: Reinventing the industry - opportunities and challenges, Champaign, Ill., [Elektronische Ressource], (ISBN 1-893997-40-5)
  10. ↑ Roberts, « Sulfonation Technology for Anionic Surfactant Manufacture », Organic Process Research & Development, vol. 2, no 3,‎ , p. 194–202 (DOI 10.1021/op9700439)
  11. ↑ (en) Bipin V. Vora, Joseph A. Kocal, Paul T. Barger, Robert J. Schmidt et James A. Johnson, « Alkylation », Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology,‎ (DOI 10.1002/0471238961.0112112508011313.a01.pub2)
  12. ↑ K. Lee Matheson, « Detergency performance comparison between LAS and ABS using calcium sulfonate precipitation boundary diagrams », Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 62, no 8,‎ , p. 1269–1274 (DOI 10.1007/BF02541841)
  13. ↑ K. Lee Matheson et Ted P. Matsoim, « Effect of carbon chain and phenyl isomer distribution on use properties of linear alkylbenzene sulfonate: A comparison of 'high' and 'low' 2-phenyl LAS homologs », Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 60, no 9,‎ , p. 1693–1698 (DOI 10.1007/BF02662436)
  14. ↑ Baumgartner, « Relation of Molecular Structure to Detergency of Some Alkylbenzene Sulfonates », Industrial & Engineering Chemistry, vol. 46, no 6,‎ , p. 1349–1352 (DOI 10.1021/ie50534a061)
  15. ↑ Joseph C. Drozd et Wilma Gorman, « Formulating characteristics of high and low 2-phenyl linear alkylbenzene sulfonates in liquid detergents », Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 65, no 3,‎ , p. 398–404 (DOI 10.1007/BF02663085)
  16. ↑ W. A. Sweeney et A. C. Olson, « Performance of straight-chain alkylbenzene sulfonates (LAS) in heavy-duty detergents », Journal of the American Oil Chemists' Society, vol. 41, no 12,‎ , p. 815–822 (DOI 10.1007/BF02663964)
  17. ↑ Richard J. Farn, Chemistry and technology of surfactants, Oxford, Blackwell Pub., (ISBN 978-14051-2696-0, lire en ligne Accès limité), 96
  18. ↑ a et b John Jensen, « Fate and effects of linear alkylbenzene sulphonates (LAS) in the terrestrial environment », Science of the Total Environment, vol. 226, nos 2-3,‎ , p. 93–111 (PMID 10085562, DOI 10.1016/S0048-9697(98)00395-7, Bibcode 1999ScTEn.226...93J)
  19. ↑ Donald Mackay, Antonio Di Guardo, Sally Paterson et Kicsi, « Assessment of chemical fate in the environment using evaluative, regional and local-scale models: Illustrative application to chlorobenzene and linear alkylbenzene sulfonates », Environmental Toxicology and Chemistry, vol. 15, no 9,‎ , p. 1638–1648 (DOI 10.1002/etc.5620150930)
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